在二戰激烈的時候，歐洲戰場上德國依靠自己的閃擊戰所向披靡。而亞洲方面，日本源源不斷投入兵力在中國，但是爲了讓自己能夠得到更多的資源和確保航道，也下令讓軍隊開往東南亞地區。新加坡作爲馬六甲海峽的交通要道，自然具有極大的戰略意義，因此，日軍算是和當時負責防守的英軍杠上了。
但是令英國人沒有想到的是，這些身材矮小被他們看不起的日本人，卻在新加坡這個地方，給了他們狠狠的羞辱，使得英國首相丘吉爾在新加坡之戰失敗後，勃然大怒，認爲這是英國曆史上最可恥的戰役，最糟糕的投降。而這場戰役，英國失敗的最關鍵因素，只是小小的自行車而已。
當時英國在新加坡殖民地已經紮根了很久，而作爲海軍強國，自然不在話下。在日本准備南下東南亞之後，這塊地方就成爲了兩國交鋒的橋頭堡。到1941年年末，新加坡中駐紮的英軍達到了將近9萬人，更是有著強大的海軍和空軍作爲支撐。而日軍爲了奪取馬來半島，更是派出了之後被稱爲“馬來之虎”的山下奉文作爲總指揮，帶著海軍和兩個師團的士兵一起前去新加坡。
十二月四日，日本聲勢浩大的艦隊離港起航，准備前往新加坡。但是狡猾的山下卻假裝自己要開去泰國，還宣傳假情報說要拿下泰國，切斷印度和中國的聯系。三天後，英軍的偵察機發現了日軍的本隊，便認爲這情報是真的。可實際上，這個艦隊在晚上便悄悄地分成了兩批，主力則前往了新加坡。
第二天的淩晨，日本艦隊在海軍的掩護下，開始在馬來西亞的北部登陸。措手不及的英軍，短短兩個小時，就丟掉了自己的灘頭堡，使得日軍正式奪得了港口。並且山下還命令日軍乘勝追擊，在晚上便將主力投入到馬來西亞北部，短短的七個小時，就占領了相當一部分機場和港口。天亮後，早已准備就緒的日本空軍更是將英國機場炸毀，使得守軍失去了空中的援助。
下午，馬來西亞英國艦隊，冒險出航，結果這一次被日本的空軍覺察到，只用了兩個小時，就將英軍的兩艘航母擊沉，讓守軍徹底失去了海上的援助。而山下奉文帶領的兩個師團，都是強大的精銳主力。在拿下泰國港口後，前後夾擊，借助坦克和空軍的掩護逐漸逼近了馬來西亞的守軍。其中，自行車成爲了步兵們所喜好的交通工具，在馬來西亞中提高了他們的行軍速度。
數天後，日軍西路部隊搶占了剩下的空軍基地，並且主力沿著海岸南下，攻克了不少防備薄弱的城市。1942年1月，西路的主力部隊正式攻克吉隆坡，並且向北部的第二軍會合。這使得原先勝券在握的英軍，感到了極大的恐慌。在空軍海軍都沒有的情況下，不少人開始選擇撤退或者投降。不少裝備都落在了日軍手上。日軍更是悠閑自在地騎著自行車，追逐落荒而逃的英軍。
而當時的馬來島上，有著英軍特地爲了防海軍而制作的大炮。但是這些大炮，並沒有在和日軍的對戰中派上用場。按照丘吉爾的話來說：“沒有陸軍的馬來西亞，就像是一艘沒有底的船在海上開著。”此時戰役將近尾聲，雖然英軍還有將近八萬人，但是卻沒有援軍，士氣低落。一周後，山下奉文更是利用行動便捷的自行車，在灌木叢中和沼澤地帶上加快行軍，同時還讓重火力部隊在前面吸引注意力。
利用自行車的快速行軍和便捷性，讓當時注意力都放在灘頭的英軍吃了大虧。不久後，騎著自行車的日軍精銳出現在英軍陣地的後方，穩固了登陸點的時候，還搶先一步，拿下了機場和水庫等軍事要地，三面夾擊英軍。一周後，英國負責人帕西瓦爾簽訂了投降書，使得新加坡完全落入了日軍手中。
收到消息的丘吉爾怒罵新加坡守軍，創造了英國曆史上最大規模的投降，最可恥的戰役。而早先負責防禦的大炮，在事後還被英國軍部證實，是因爲當時島上的陸軍缺乏足夠的彈藥物資，使得這些大炮沒有辦法發揮出自己的真正實力。這一切都是因爲整體上的防禦布局從根本上出現了錯誤。更有後世的軍事學家認爲，那些輕兵器和良好的交通工具，才是防禦新加坡的根本手段。
這場丟人戰役，使得帕西瓦爾將軍日後被丘吉爾追究責任，而山下奉文則在國內被稱爲“馬來之虎”，一戰成名。在日軍接受投降，全軍踏入城中的時候，甚至還讓俘虜們站在道路的兩邊，迎接那些騎著自行車唱著歌進城的日軍。可以說是極大的羞辱了。