特朗普在和第二任妻子鬧離婚的時候，認識了梅拉尼娅，他主動稱贊她的美麗，並告訴朋友，梅拉尼娅是“聚會上最美麗的女人”。在成爲美國總統之前，唐納德·特朗普活躍在紐約上流社會，他是一個地産商人，父母家教都比較嚴。特朗普雖然喜歡美女，卻不能隨意地玩弄婚姻，他在妻子的選擇上比較慎重。
特朗普告訴霍華德·斯特恩，他和梅拉尼娅在一起時感到非常輕松，因爲梅拉尼娅的維護成本很低。這意味著特朗普在自己喜歡的美女類型中，選了一個最省錢的女人做妻子，梅拉尼娅的性格和外形都符合特朗普的要求，所以才會成爲特朗普第三任妻子。未來的美國第一夫人聽到丈夫這樣談論自己，她啼笑皆非，這算得上是一種誇贊，但也有點諷刺。
特朗普的花心並沒有因爲梅拉尼娅亞而改變，他在和梅拉尼娅確立了戀愛關系之後，仍然在美女叢中穿梭。面對不夠理想的伴侶，梅拉尼娅不得不主動提出分手。梅拉尼娅第一次和特朗普分手，是在1998年約會後的幾個月，當時她28歲，對未來還抱有少女幻想。可不太順利的模特事業讓梅拉尼娅在美國舉步維艱，很快她又和特朗普複合了。
很多紐約名媛都忍受不了特朗普的口無遮攔，但是梅拉尼娅兼容性很強，她不太關心丈夫的野心，只想安心在家做個賢惠太太。梅拉尼娅懂得奢侈品，也喜歡奢侈品，但她並不一味地追崇，除了愛馬仕包包之外，梅拉尼娅沒有特別的偏愛，這比喜歡珠寶首飾的名媛們好養多了。59歲的特朗普經過綜合比較，很快確立了結婚對象，他需要一個穩定的男人形象來壯大自己的事業，最終他們結婚了。