雖然吳作棟剛踏入政壇時因讓海皇輪船轉虧爲盈在船運界闖出名堂，但是他下定決心在國會中避免談論船運，而是關注其他方面的課題。
李顯龍總理爲《高難任務：吳作棟傳》主持發布儀式時，追述了他和吳作棟40年前初次相遇，對方在一場社交聚會上向他透露過的想法。
談到兩人40年的交情，李總理說：“作棟一開始是我的導師，我們後來成爲同志，再成爲終身的朋友。”
吳作棟剛出任國防部第二部長時，安排讓他視察的其中一個軍事單位，就是從美國回來的李顯龍指揮的第23炮兵營。
昨天晚上的新書發布會上，李總理打趣地說：“我到現在還不知道那是巧合還是刻意安排的。”
李顯龍說他後來調到總參謀部之後，和吳作棟合作得更密切。
“我們每個星期一上午都要開會……吳作棟雖然沒有軍事背景，但是他願意持開放的態度聆聽專業人士的意見。當他確認我們已經把事情考慮清楚之後，就信任我們，放手讓我們去做。”
李顯龍也是在那裏接受後者的邀請從政。
他說：“我們成爲了內閣同僚，作棟出任總理之後我當了他14年的副手，我2004年接任總理之後邀請他留在內閣擔任國務資政。就算是他2011年從內閣退休之後，我們還經常一起吃午餐。”