雖然都曾是英國殖民地，新加坡和香港這兩座城市的殖民經驗非常不同，英國在第一次鴉片戰爭獲勝後，香港正式走入英國統治時代，卻始終未真正與中國大陸脫離聯系，甚至早在1840年後就已是“一國兩制”。
相反的，英國殖民統治者過去百般努力要讓新加坡和馬來半島周邊的近鄰建立實質聯系，卻從來沒有成功，新加坡從英殖民時期一直到1965年被馬來西亞逐出被迫獨立，“分家”一直是我們曆史的主軸。
著名曆史學家王赓武教授在新加坡開埠200年研討會上，在大家聚焦香港前途問題的當兒，從“分家”和“分割”（Separation）的概念談起，對比新加坡和香港的殖民曆史，突出兩地如今命運的不同與這段曆史以及它們所面對的地緣現實有深刻關聯。王教授提供新鮮的視角，供兩地思考目前面對的挑戰。
他說：“今天中國的地位不一樣了，即使不再是帝國，也是區域內最強大的國家。新加坡作爲一個身處東南亞的小紅點，要如何在中美于印太區域直接對峙的情況下，去處理與周邊鄰國的關系？這都需要我們重新去思考連接與分家的曆史意義。”
王赓武也是新加坡國立大學東亞研究所前主席。他在研討會上一開始就指出，“分家”這個概念讓他有諸多聯想，新加坡曆史上除了新馬合並後的“分家”，早在英國與荷蘭于1824年簽訂《英荷條約》劃分兩國的勢力範圍，把柔佛—廖內蘇丹王國分爲新加坡海峽以南和以北兩個部分時，就已經曆過一次“分家”。
他認爲，之後新加坡與周邊的馬來群島國家雖然開始建立一些聯系，但關系一直都不是最舒服或自然的，也因爲這個緣故，新加坡的治理者後來也接受了更適合我國的方案：在與鄰國保持聯系，但同時留有一點距離，並與世界接軌，成爲一個國際都市。
至于香港，王赓武指出，他最近在討論一國兩制問題時，更確定即使1842年香港在第一次鴉片戰爭結束後永久割讓給英國，它並未真正與中國“分割”，與中國大陸深刻的聯系也從沒中斷。
“雖然香港當時是殖民地，應該要自主與獨立于中國的，但它與中國大陸卻一直沒有分割開來。香港人當時都從大陸過去，香港貿易也和中國離不開關系。”
在星期二的研討會上，與會者也從去殖民化的視角，探討新加坡經驗與其他前殖民地的不同，其中新加坡是否“真正被殖民”也成了聚焦點。
長期研究新加坡曆史的學者、耶魯—國大學院校長陳大榮教授指出，新加坡雖然曾是殖民地，但我們的殖民經驗卻和印度或其他殖民地不同。他認爲，英國人來到新加坡後沒有真正在思維上“殖民”新加坡，主要只是把新加坡建立爲一個開放的港口城市。
陳大榮是在回應研討會出席者、新加坡國立大學李光耀公共政策學院教授馬凱碩的提問時，提出上述觀點。馬凱碩在會上指出，即使政治上擺脫殖民統治，一個國家的人民在思維與心理上不一定完全可以做到“去殖民化”，他因此質疑新加坡是否已真正“去殖民”。