7月29日北京時間上午10點，東京奧運會乒乓球項目女單半決賽正式打響。國乒選手陳夢對陣從資格賽一路晉級的新加坡選手于夢雨；隨後將進行的是孫穎莎與日本選手伊藤美誠之間的對決。于夢雨近一年多來，深受傷病困擾，本屆奧運會能從資格賽一路打入4強，賽後，她在接受采訪時說，這可能是老天對自己的眷顧。話音未落，紅了眼圈。
而作爲首次參加奧運會陳夢，在1/4決賽對陣中國香港選手杜凱琹時，0-2的被動情況下實現逆轉，也讓她“身體打開了，仿佛心也打開了”。
第一局，3平過後，陳夢在相持環節主動變線，突襲于夢雨正手大角度頻頻得手，比分差距拉大至9-3，隨後，于夢雨加強了單板質量，連追3分，但陳夢依舊以11-6贏得首局勝利。
第二局，開局陳夢在接發球環節，率先加質量，隨後又在發球輪搶占先機，6-0的懸殊比分開局。此後，憑借高質量的反手進攻，持續加大比分優勢至8-2。反觀于夢雨只能在前三板尋求突破，雖然戰術奏效，但5-9依舊落後4分。陳夢以10-5率先拿到局點，于夢雨不甘落後，在發接發環節預判精准，回球果斷，連追3分。陳夢及時叫了暫停，暫停回來，手握發球權的陳夢，一記正手大角度，一錘定音，11-8連下兩城。
第三局，雙方前半段都有些緊張，于夢雨在2-0領先的情況下，發球失誤送了陳夢1分。陳夢快速轉換狀態，將比分反超至4-3。于夢雨原本還想在前三板下功夫，但卻被陳夢一一化解，面對陳夢暴力的正手進攻，老將于夢雨有些難以抵擋。陳夢8-5領先的情況下，于夢雨主動在相持中變節奏，追回1分。然而陳夢沒有因此受到影響，越打越堅定，11-7拿下本局勝利，大比分3-0。
第四局，雖然手持發球權，于夢雨還是被陳夢拖入到了相持段，0-2開局不利。而陳夢卻在接發球時，搶先上手，積極搶攻，4-1快速拉開比分。背水一戰的于夢雨更顯被動。陳夢4-2領先時，于夢雨腿部突然受傷，及時進行了醫療暫停。在今年3月的WTT中東站比賽，于夢雨便曾因傷退賽，甚至被擔架擡下了賽場。面對這一突發情況，陳夢則不斷做著拉伸，以免狀態下滑。
經過緊急治療，于夢雨重新拿起球拍返回賽場，比賽繼續。但能明顯感覺到，于夢雨的移動産生了嚴重影響。陳夢最終以11-6取勝，順利晉級決賽。