新加坡曆史可追溯至3世紀，當時已有土著居住，其最早文獻記載源自3世紀東吳將領康泰所著的《吳時外國傳》，據新加坡學者許雲樵考證，蒲羅中是馬來語“Pulau Ujong“之對音。”蒲羅中“是新加坡島最古老的名稱，意爲“馬來半島末端的島嶼”，比淡馬錫早一千多年。8世紀屬室利佛逝。
1320年，元朝派人到一個叫“龍牙門”的地方尋找大象，這或許指的是吉寶海港。1330年前後，一名叫汪大淵的中國人到來，稱這個居留地爲“龍頭”，並說已經有中國人在此居住。最早把新加坡叫做淡馬錫（或海城）的稱謂出現于1365年的《爪哇史頌》。
新加坡島開始受到重視是在14世紀，來自室利佛逝的王子拜裏米蘇拉在該區域建立了馬六甲蘇丹王朝，後來葡萄牙人在1613年焚毀了河口的據點。 18世紀至1824年，新加坡屬柔佛王國的一部分。1819年，英國不列顛東印度公司雇員斯坦福·萊佛士登陸新加坡，並開始管轄該地區。
1867年，新加坡升格爲海峽殖民地，受英國直接統治。隨著蒸汽船的發展以及蘇伊士運河的開通，新加坡成爲航行于歐亞之間船只的重要停泊港口。1870年代前後，當地橡膠種植業發展蓬勃，新加坡也成爲全球主要的橡膠出口及加工基地。到19世紀末，新加坡獲得了前所未有的繁榮。
一戰結束後，英國也在新加坡斥資五億修建了一個海軍基地，時任英國首相的溫斯頓·丘吉爾還稱新加坡爲“東方的直布羅陀”。可惜的是，這個海軍基地並沒有任何戰艦。英國的策略是將英國皇家海軍全部駐紮在歐洲，在新加坡有需要時才遣航過來。
1941年12月，英國完全低估了日軍的戰鬥力，直到日本出其不意地攻擊新加坡。珍珠港事件隔天，日軍在馬來亞北部哥打峇魯登陸，戰爭開始僅兩個月，日軍占領了整個馬來半島與星洲。1942年2月15日，英軍總司令白思華宣布無條件投降，逾13萬名英國、澳洲、印度等守軍淪爲階下囚，這是英國軍史最大浩劫。
1945年9月，英軍回到了新加坡，1946年3月軍事管制結束後，海峽殖民地解散。1946年4月1日，新加坡成爲英國直屬殖民地。 1959年新加坡進一步取得自治地位。同年5月舉行第一次大選。人民行動黨在51個立法議院議席中贏得43席。6月5日，新加坡自治邦首任政府宣誓就職，李光耀出任新加坡首任總理。
1961年5月，馬來亞首相東姑阿都拉曼公布了想把新加坡、馬來亞、文萊、砂拉越和北婆羅洲聯合起來組成馬來西亞。對此，李光耀決定舉行全民投票，最後71%的人投了贊成票。于是在1963年9月，新加坡脫離了英國的統治正式加入馬來西亞。
1965年8月9日，新加坡脫離馬來西亞，成爲一個有主權、民主和獨立的國家。同年12月22日，新加坡成爲共和國，尤索夫·賓·伊薩克出任首任總統。新加坡在建國後尋求國際承認，于1965年9月21日加入聯合國。同年10月新加坡加入英聯邦。—【六十年代末的新加坡。攝影資料：vintage】