新加坡，北隔柔佛海峽與馬來西亞爲鄰，南隔新加坡海峽與印度尼西亞相望，毗鄰馬六甲海峽南口。戰略地位十分重要，在成爲英國的殖民地後，發展迅速。到19世紀末，新加坡獲得了前所未有的繁榮，貿易量大幅攀升。一戰結束後，英國就在新加坡斥資五億修建了一個海軍基地。溫斯頓·丘吉爾甚至稱新加坡爲“東方的直布羅陀”。
一、戰略背景
隨著二戰的全面爆發，在歐洲戰場德國閃擊波蘭、法國。短時間內，法國投降，英國經曆敦刻爾克大撤退，收縮爲不列顛島。即便如此，本土也不斷遭到德國的大轟炸，大有搖搖欲墜之勢。歐洲列強自顧不暇，美國繼續隔岸觀火，在此情況下東亞的日本開始蠢蠢欲動。
德國閃擊法國
日本作爲一個島國，戰略資源極其匮乏，石油、橡膠、礦石等基本依賴進口，急需戰略資源豐富的東南亞。由于法國、荷蘭等宗主國的敗降，東南亞已成爲”真空地帶”，這是奪取東南亞的天賜良機。另一方面，蘇德戰爭的爆發，解除了日本南進的後顧之憂。1941年下半年，日本大本營下定決心，在已經占領法屬殖民地（包括越南、老撾和柬埔寨）的基礎上，繼續擴大在東南亞的進攻行動，同時發動太平洋戰爭。
丘吉爾
鑒于日本南下太平洋的意圖日趨明顯，英國首相丘吉爾下令將最新式的“威爾士親王”號戰列艦、“反擊”號戰列巡洋艦和“不屈”號航母集結到亞洲，組成Z特混艦隊，抗衡日本的軍事威脅。然而“不屈”號在途中擱淺，只剩下“威爾士親王”號和“反擊”號抵達新加坡。馬來亞與新加坡的陸地防禦，英國從本土、殖民地和英聯邦國家搜羅來13萬人馬，由陸軍中將帕西瓦爾指揮，還有約150架老舊飛機。
二、 馬來失守
1941年12月，日軍同步發起進攻美屬菲律賓殖民地、英屬馬來亞殖民地的戰事。其中針對馬來方向，日軍采取陸海並進的方式，已進占法屬殖民地的日本近衛師團從陸路入侵泰國，占領曼谷後，沿馬來半島南下。另一路是山下奉文中將指揮的第5和第18師團，在海軍馬來艦隊掩護下，分批從哥打巴魯（馬來亞）、北大年（泰國）和宋卡（泰國）登陸。
山下奉文
1941年12月8日淩晨，在日本偷襲珍珠港的同時，日軍牽制分隊在4艘驅逐艦的掩護下，在哥打巴魯登陸。登陸部隊擊退了英國守軍，成功建立灘頭堡。隨後宋卡和北大年的主力登陸部隊也成功守住了陣地，並迅速搶占了附近的機場。天明後，日軍航空兵對馬來半島其他的機場進行多次空襲，大英帝國的空軍已損失殆盡。
12月8日下午，菲利普斯中將在沒有空中掩護、敵情不明的情況下率領Z艦隊冒險出航。12月10，Z艦隊厄運難逃，日軍的85架飛機用2個小時幹淨利落地將威爾士親王號和反擊號擊沉，遠東海軍主力不複存在了。
山下奉文率領的兩股日軍，在輕型坦克和空軍的支援下隆隆南下。12月11日，由英軍希思將軍指揮的印度第十一師首先和日軍交火，盡管印度軍隊在數量有三比一的優勢，但部隊訓練很差，裝備處于劣勢，“軍官與士兵的團結意識又幾乎等于零”，所以一觸即潰。
由于馬來西亞的叢林地帶極難穿行，這時候自行車發揮了突出作用。日本步兵騎著自行車緊緊追趕撤退的英聯軍，數以百計的車輪彙成嘈雜一片。潰退的英、印軍隊驚恐萬分，以爲是坦克在追趕他們。馬來半島灼熱的路面令自行車車胎很快爆裂，日軍士兵幹脆剝去橡膠胎，只用鋼圈騎行，數千輛這樣的自行車發出的響聲確實有點象坦克。
就這樣，日軍一路追趕，英軍一路向南奔逃。1942年1月25日，帕西瓦爾將軍下令向新加坡作最後的撤退，馬來西亞徹底失守。
三、決戰新加坡
1942年2月1日，英軍炸毀了連接新加坡與柔佛州的一千余米長的海峽堤壩，新加坡成了一座真正的島嶼。此時新加坡還有英、澳、印聯軍約8萬人，糧食彈藥較爲充足。反觀山下奉文則只有3萬多人，數量上處于劣勢。但顯然英、澳、印的劣勢更多：
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新加坡的防禦曆來主要針對海上，岸炮只有極少數可以作大角度旋轉，對付後面的登陸基本毫無用處。
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沒有制空權和制海權。
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士氣極其低落。
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日軍切斷了馬來亞供新加坡的柔佛水源。
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戰鬥力低下。
當地英軍最高統帥帕西瓦爾判斷失誤，認爲日軍必定在地勢較爲平坦的新加坡東北部海灘登陸，于是把防禦重點都放在東部海岸，西部守備力量極爲薄弱。
山下奉文將計就計，果斷采取了聲東擊西的對策。1942年2月8日，近衛師團在東北角的開闊地帶佯裝登陸，牽制英軍主力第18師。日軍主力第5和第18師團則乘沖鋒舟在西部登陸，這裏遍布灌木和沼澤，但日軍就是爲了出其不意。
本來這片灘頭有一個英軍的探照燈部隊，但當日軍開始進攻時，灘頭的守軍卻聯系不上探照燈部隊的指揮官，結果守軍只好摸黑開火，日軍沒受多少損失就完成登陸，並且很快滲透進新加坡腹地。隨著登陸的日軍越來越多，守軍的防線逐漸崩潰，日軍逐漸逼近新加坡市區。
帕西瓦爾舉旗投降
1942年2月10日，英軍在當地最大的彈藥倉庫和水源地克蘭芝被日軍攻克，英軍和大批平民被壓縮到新加坡島的東南部。2月14日，日軍占領亞曆山大軍醫院，槍殺多達320名傷兵和醫護人員。山下奉文試圖制造“屠城效應”，逼迫被圍英軍投降，因爲日軍也已經筋疲力盡了。
1942年2月15日，新加坡的8萬英軍正式向日軍投降，加上之前在馬來半島被俘的5萬人，成爲英國曆史上最大規模的降軍，丘吉爾把這一天視爲“黑日”。 英軍戰俘都受到慘無人道的虐待，許多印度錫克人被當成日軍新兵練習射擊的活靶子，而來自英國、澳大利亞、新西蘭和馬來亞的戰俘則被送到泰國去修“死亡鐵路”。
簽字投降
四、屠殺華人
新加坡淪陷後，日軍尤其是憲兵隊對當地的華人做出了諸多暴行。爲報複新加坡華僑對中國抗戰的支援，以及華僑對日軍的抵抗行動。山下奉文便與參謀長鈴木宗作和參謀主任杉田大佐等人一起策劃了對新加坡華人的“肅清行動”，至少5萬左右的華人遭到了清洗。
山下奉文以此戰聲名顯赫，人送外號“馬來之虎”。因在二戰期間卓著的戰功，最後升遷爲日本陸軍大將。由于戰爭期間多次對平民實施大屠殺，戰後1946年，在馬尼拉被處以絞刑，惡魔獲得了應有的下場。
