1963年出生的何賽飛是浙江岱山人，家中有三姐妹，但是由于父母離異，年幼的何賽飛不得不與姐妹分離，跟著父親生活，而從那以後，何賽飛便再也沒有見到過自己的姐妹，這也曾是何賽飛心中的一個遺憾。
1976年，14歲時何賽飛因癡迷越劇，于是在父親的支持下考上了岱山越劇團，就在何賽飛在岱山越劇團唱戲的日子裏，發生了一件讓她驚喜的事。每每何賽飛在表演時，總會看到一個熟悉的小小的身影，後來才發現，那竟然是同樣癡迷越劇的妹妹夏賽麗。于是，在姐姐的影響下，夏賽麗也選擇最求自己喜歡的職業，考上了舟山越劇團。
因爲優異的表現，這對越劇姐妹花後來紛紛被選拔進了著名的小百花越劇團，既是同事也是家人。何賽飛與夏賽麗這對姐妹不僅有著好看的外貌，還有著精煉的能力，訓練時也是十分勤奮吃苦。二人在小百花的舞台上演繹了無數經典，也創造了許多傳奇故事。
十年後，隨著姐妹倆年紀漸長，妹妹夏賽麗對自己的人生有了新的規劃，于是決定退出小百花越劇團，開始下海經商，成爲了一名女商人。而姐姐何賽飛因爲出色的外貌條件，開啓了自己演藝生涯的一個新突破。
除了張藝謀導演，何賽飛還在電影《風月》中結實了陳凱歌導演，要知道，即使在當今的影視圈，要想拍上這些導演的作品也是需要很強勁的實力。而何賽飛在90年代就做到了。90年代的後期，何賽飛還拍攝了一系列的愛國主旋律題材，留下了許多經典的熒幕形象。
2000年，何賽飛出演了《大宅門》中的楊九紅，而這一形象可以說成爲了她在觀衆們心中最經典的形象，楊九紅這一角色跌宕而起伏的人生，讓後來的何賽飛坦言，這是一個非常過硬的角色，演得酣暢淋漓，但也救救無法走出這個人物的世界。
一生一世，一雙人
在何賽飛的演藝生涯裏，她演繹了無數悲慘的人生，講述了無數人淒涼的愛情故事。但是與故事中的人生不同，何賽飛本人卻擁有著一段美好的愛情與幸福的家庭，可以稱得上是演藝圈的一股“清流”。
早在小百花越劇團的時候，何賽飛就因機緣巧合認識了她的初戀：楊楠。那時的楊楠因爲母親生病，代替母親領隊一批學生來觀看小百花越劇團的表演，他也萬萬沒有想到，正是這次機會，在這裏遇上了自己日後的妻子。
與楊楠相戀後，二人很快就選擇步入婚姻的禮堂，而那個時候正是何賽飛的事業巅峰期，因爲擔心事業，何賽飛在婚後長達十年的時間裏，都沒有選擇要一個孩子，而丈夫楊楠也是十分理解妻子的事業與選擇，在背後默默的支持她。終于在1998年何賽飛才放下事業，生下了兒子何嘯風。