這是一架波音727客機，這一天，ＮＷ305航班上只有三分之一的乘客，包括庫珀在內，只有三十多名乘客和6名機組人員。客機起飛後，庫珀在最後一排的“18C”的座位上坐了下來。
305次航班在機場上空盤旋了近2個小時。據斯科特機長回憶，當時庫伯呆在駕駛艙裏，似乎一點也不緊張，不時和機組人員閑聊，言談彬彬有禮；而最令人驚訝的是，他似乎對于西雅圖一帶的地形非常熟悉，甚至知道西雅圖機場距離美軍的麥柯德（McChord Air Force Base）空軍基地僅有20分鍾的車程。
再次起飛前，庫珀向機組人員發號施令：飛機的下一站是墨西哥城，飛機的飛行高度不得超過10000英尺（約爲3048米），飛行速度不能超過150節（約278 Km/h）。
通常而言，噴氣式客機是無法以這種低速保持飛行的。但庫伯卻告訴機組人員，他很清楚，輕型的波音727客機就能做到這一點；他還警告飛行員不要試圖耍花招，他手腕上戴著一個便攜式的高度計，可以輕易知道飛機是否在一萬英尺以下飛行。
此外，庫伯似乎還非常了解客機加油的速度。當在地面給飛機加油超過15分鍾時，他警告說，必須立即加滿，否則就引爆炸彈。加油完成後，庫伯與機組人員協商了飛行路線，並強調說，不需要對客艙加壓供氧。
19：46，NW305次航班重新飛上了天空。
當時同時起飛的，還有兩架F-106戰鬥機，一上一下把ＮＷ305夾在中間，可惜由于下著暴雨，能見度極低，戰鬥機起到的作用基本爲零。
而所有機組人員，都被庫珀命令待在駕駛室中，不許出來。當晚8點左右，機組人員發現警示燈顯示機尾的艙門被打開了，傳來了震耳欲聾的發動機聲音，外面漆黑一片，刮著大風。下面是全美國最崎岖的地形：各種各樣的松樹以及雲杉，甚至有美洲獅和狗熊出沒的大峽谷。
機長使用通話系統，詢問庫珀“是否需要幫助”，通話系統傳來庫珀的回答：“NO。”
這是世人最後一次聽到庫珀的聲音。
20：46，飛行員發現機尾輕微地顫了一下，隨即恢複正常。他標記下了這個位置——波特蘭以西25英裏的路易斯河流域。
22：15，飛機按照商定的路線，安全降落在裏諾（Reno）機場。忐忑不安的機組人員在等待了幾分鍾後走出了駕駛艙，終于確信噩夢結束了：客艙空無一人，庫伯已經在飛行途中打開艙門，跳傘逃走。
庫珀留下來的領帶
消失的劫匪
可以說，D.B.庫珀的劫機計劃十分成功，每一步都按著他的想法進行，沒出半點纰漏，最終跳傘地點相信也是他事先經過計算的。FBI隨後展開調查追蹤，在48年當中，他們調查了1000多位嫌疑人，但D.B.庫珀至今杳無音信。生不見人，死不見屍。
調查還發現，就連這個“D.B.庫珀”的名字也是假的。那麽，劫匪的真名叫什麽？來自哪裏？警方至今查不到任何線索，他就好像是突然出現，而後又突然消失的神秘人，充滿了玄幻色彩。
很多人可能會問了，FBI不是事先把1萬張20元鈔票都拍照了嗎？難道D.B.庫珀勒索了20萬現金，就始終沒有花掉？只要D.B.庫珀花錢，1萬張鈔票，總能找出蛛絲馬迹吧？
FBI起初也這麽認爲，他們很快就發出懸賞告示，把20萬現金鈔票的號碼公布，任何人只要收到一張被劫現金，都將獲得1000美元賞金，在70年代，1000美金可是筆不小的數目。可惜幾十年過去，市面上沒有發現過一張被劫持現金，D.B.庫珀似乎從來沒有用過這筆錢，這也是劫機案另一讓人充滿疑惑的地方。
9年之後的1980年2月10日，一個叫布萊恩·英格拉姆的小男孩在哥倫比亞河（Columbia River）附近發現了三捆紙幣和一些燒毀的鈔票，這些錢似乎沒有動過，仍被橡皮筋捆著。
被發現的焚燒過的鈔票
聯邦和州警的大搜索一無所獲，庫珀的屍體始終沒有找到，他的降落傘也同樣消失得無影無蹤。在華盛頓，聯邦調查局發現庫珀的名字根本就是一個假名。但是丹·庫珀已經開始在這個國家裏以D·B·庫珀的名字流傳開來。一名記者從警方線人那裏打聽名字時弄錯了，見報後就成了D·B·庫珀。不管是不是正確，聽起來卻很順耳，並且充滿了神秘色彩。
D·B·庫珀成功獲得了20萬美金，順利逃脫。他的劫機，促使世界建立了健全的飛機場保安制度。1973年，305航班被劫持後2年，美國機場開始對乘坐飛機的旅客進行安檢。
《越獄》中的Westmoreland就是以庫珀爲原型
過去的四十余年中，FBI調查過800多名嫌疑人，也有多人向自己的親屬和媒體主動“坦白”自己就是“丹·庫珀”，但是經過調查後，這些人均被FBI因不同原因排除。
如今還存留的最大的證據，就是庫珀當年在飛機上遺留的領帶了。隨著技術的進步，FBI從領帶上發現了超過10萬顆包括純钛在內的稀土粒子。钛在1971年是非常罕見的金屬，當時只有航空航天産業會使用到钛。
有人表示，那時阿波羅登月計劃剛剛被終止，波音爲避免破産，決定裁員43200人。1971年底時波音員工只剩32500人，不到年初時的一半。庫珀可能就是這批憤怒的工程師之一。