政治觀察家認爲，任何時候舉行大選，都存在碰上病例在該時期上升的風險，因此對執政黨而言，大選宜早不宜遲。觀察家也分析，學校從7月18日至26日放假，因此7月18日和25日也是可能的選舉窗口。
我國確定進入解封第二階段的時間表，拉擡坊間對國會將在月底前解散的揣測。按推算，大選最早可能在7月11日舉行。
政治觀察家受訪時指出，從疫情趨勢和國人士氣來看，第二階段是舉行大選對執政黨最有利的時期。
新加坡國立大學政治系副教授比維爾星（Bilveer Singh）說，世界各地每日新增冠病病例減少，加上我國步入阻斷措施第二階段，各項措施松綁，執政黨此時舉行大選贏面大，甚至有望獲得高達75％的得票率。
“時機太好了，沒必要再等下去，而且人們心情都很好。好的政治家和政黨會把選民的歡悅情緒納入考量，而眼下出現的就是這樣的歡悅情緒。”
新加坡管理大學法律系副教授陳慶文受訪時也指出，零售經濟幾乎能全面重開，學生能回到學校複課，這些積極信號都將提振民衆情緒。這也意味本地疫情受控制，社區已大致安全，因此大選會更早而不是更晚舉行。
學者：王瑞傑壓軸演說 料試圖提振民衆情緒
此外，由李顯龍總理等六名閣員輪流發表的“冠病後時代保障新加坡未來”系列全國講話，也將于本月20日，也就是進入第二階段第二天，由副總理兼財政部長王瑞傑壓軸。
陳慶文說：“王副總理一定會指出，在我國所采取的措施，以及國人的合作下，我國得以進入第二階段，也才有目前的進展。這也是最後一場全國講話，所以執政黨一定會試圖提振民衆的情緒。”
前國會議員殷吉星答複本報詢問時，推測王瑞傑發表全國演講後，也就是下周，國會就會解散。
國會選舉法令規定，頒布選舉令狀與提名日之間必須間隔至少五個工作日。
從提名日到投票日，應至少間隔10天，其中九天爲競選宣傳日，最後一天則爲冷靜日。
如果以投票日一般落在星期六爲參照，投票日最早可定在7月11日。
觀察家也分析，學校從7月18日至26日放假，因此7月18日和25日也是可能的選舉窗口。
新加坡國立大學蘇瑞福公共衛生學院院長張毅穎教授分析，病例數目至少要進入第二階段一個星期後才可能攀升，如果民衆保持警惕的話還能進一步推遲。
觀察家普遍認爲，任何時候舉行大選，都存在碰上病例在該時期上升的風險，因此對執政黨而言，大選宜早不宜遲。
陳慶文說，隨著人與人之間的交流增多，確診病例可能增加，如果政府被迫再次實施阻斷措施，觀感不佳，將對選情不利。
“問題不一定出在政府，也可能因爲有公衆違反條例或其他原因……但一旦重啓阻斷措施，就容易被視爲抗疫措施無效，這多少會影響政府的成績單。”
新加坡管理學院全球教育兼職講師陳添金博士也說：“我不認爲政府會等到第三階段才舉行大選，因爲預計到時會有更多課題要處理。不只是社區病例，也包括如何遏止失業，畢竟很多企業受冠病疫情影響。”
選戰在即，殷吉星認爲面對面的接見選民活動要到大選後才恢複，各政黨將專注于網絡競選和社區走訪活動。但陳慶文認爲，這期間議員們仍會在線上與選民見面。