當年的新加坡只用了一代人的時間，就把一個落魄的小地方變成了東南亞最重要的金融中心之一，這其中新加坡的“國父”李光耀貢獻良多。新加坡的飛速崛起離不開天時地利人和，但是它本身也存在著很多問題，晚年的李光耀對此心知肚明，2011年李光耀正式退休，並把自己很大一部分的精力用在了著書立說和接受記者采訪上，由此我們得以知道李光耀對新加坡的未來有哪些擔憂。
第一：國土安全問題。2010年八月，李光耀爲《李光耀：新加坡的硬道理》一書作序，序言中他非常坦誠地指出了新加坡在國土安全方面所面臨的問題：如果新加坡沒有一支強大的軍隊，新加坡將非常容易就受到馬來西亞和印尼的威脅甚至攻擊。
新馬之爭由來已久，自1965年新加坡獨立之後，新加坡的經濟迅速發展，馬來卻依舊在泥沼中緩步前行，部分馬來人由此生出了“嫉妒和後悔”的情緒，他們在報紙上直言當初就不該讓新加坡獨立，甚至強調新加坡原本是馬來的一部分。盡管新加坡的經濟強大，但是它畢竟是個小國，馬來人牢牢掌控著新加坡的水源，這迫使新加坡不得不把大量的資金投入到“新生水”的研究上；新馬之間還有領土糾紛，新加坡爲了避免激怒鄰居，同意了國際法庭做出的不利于自己的裁決。馬來可以隨時停止向新加坡供應沙子等資源，這對新加坡這個資源貧瘠的小國來說，實在難以應對。兩國之間的群族矛盾、曆史矛盾以及經濟上的競爭關系，這些都讓新加坡心懷恐懼，這也是李光耀屢次強調新加坡必須擁有一支強大軍隊的原因，也是新加坡每年把大量預算投入國防的原因。
第二：政治生態問題。李光耀是一個強硬的領導者，雖然他常常因此被西方媒體和本國少數人士指責爲獨斷專行，但是李光耀不以爲意，他認爲新加坡的政府必須如此，因爲新加坡太小了，不容分成兩股相互爭鬥的勢力。新加坡只需要一支凝結起來的、超凡的政府團隊。在《李光耀觀天下》一書中，李光耀寫道：世事雖然難料，但有一件事我是可以肯定的，就是新加坡一旦決定走向2D制，新加坡就注定平庸。
但是，李光耀和他的人民行動D在新加坡的影響確實是在逐年下降，2011年人民行動D史無前例地丟失了6個席位，這背後折射出的問題是選民結構的變化。隨著年輕人開始登上曆史的舞台，那些曾給新加坡帶來繁榮的制度開始受到質疑，年輕人決定在政治上做出一些“更西方”的改變，這些改變是李光耀萬萬無法同意的，李光耀寫道：新加坡如果出現一個愚蠢的政府，我們就全完了。國家將會沉淪，化爲烏有。
第三：新加坡的人口問題。李光耀說：“如果要我說什麽問題對新加坡的生存威脅最大，我會說是人口問題。”《海峽時報》記者曾問李什麽問題讓他在夜裏睡不著，李回答：新加坡的人口問題。
生育率下降、人口老齡化這些問題嚴重困擾著新加坡，在李看來，人口的萎縮帶來的必然是經濟的萎靡，沒有任何國家能在人口顯著下降之後依舊在經濟上保持增長。
人口問題本質上是人們生活觀念變化帶來的，當母親不再願意爲了孩子“浪費”青春，你給她再多補貼她也不想生，這就是爲什麽歐洲那樣的高福利社會人口形勢依然嚴峻的原因，所以人口負增長這件事並不是花錢就能解決的。那麽就只剩下一條路了：接受移民。
但是接受的移民過多就會破壞本地的文化，甚至導致“鸠占鵲巢”，而如果接受移民過少，則解決不了任何問題，因爲這些移民很快就會被本地文化同化，之後他們也不願意生了。人口問題是當今世界普遍存在的一個重大問題，李光耀也沒有任何辦法，他說：“我無從解決，也早已放棄，只能寄希望于下一代領導者。”