1965年8月，新加坡被迫脫離了馬來西亞，對于當時的新加坡和李光耀來說，這是一個天大的壞消息，24年後，也就是1989年，當時的新加坡已經取得了非凡的成就，但是在面對《新聞周刊》的采訪時，李光耀依然將此事列爲自己自從政以來所遭受的最大挫折。
馬來西亞之所以逼迫新加坡從馬來脫離，最重要的原因就是他們想維持馬來人在馬來西亞至高無上的地位，他們希望馬來西亞永遠屬于馬來人，他們對新加坡這個華人占75%的地區始終放心不下。趕走新加坡這個地理優越的地方，對馬來西亞來說如同割去了自己身上的一塊肉，但是他們認爲爲了馬來人的未來，這個代價是值得的。
分離之後的新馬兩國在日後各自走上了自己的道路，這兩條道路截然不同，毫無疑問，新加坡走出了一個前途光明，而馬來西亞則因爲種族主義處處受限。我們如果回顧一下李光耀自65年之後的演講，我們就會發現，李光耀在心底一直都把馬來西亞當成一個“對手”，至少是比較對象，他一直在有意無意地拿新加坡和馬來做對比，他推崇精英政治，反對種族主義、大族沙文主義，提倡文化多元化，力主保護少數族裔等等，這些觀點都和馬來的政策截然相反。
李光耀曾在《李光耀觀天下》中說過：我們選擇裏以不同的方式來建立自己的社會，我們也明白了已經沒有必要把自己的想法強加給對方，他們改變不了我們，我們也改變不了他們。
那麽，在未來的日子中，新加坡和馬來西亞還有重新合並的可能嗎？李光耀認爲是可能的，但是這種合並絕不會是通過和平協商來完成的，而只能通過威脅或者武力。因爲以新加坡的能力，他們沒有必要再回馬來西亞，但是馬來西亞卻對新加坡的繁榮心懷嫉妒，對當年的分家有心理包袱。
在李光耀看來，即使馬來的領導層已經跟換了好幾代，但是他們治國的思想依舊沒有變，他們忌憚新加坡，他們的國民依舊抱怨他們的周圍華人太多了。李光耀批評年輕人過于理想，認爲當今世界非常安全，但是其實並非如此。在新馬的明爭暗鬥中，新加坡其實處于劣勢，他們的淡水被馬來掌控，爲了“安慰”馬來人，他們願意接受國際法庭的裁決，把中岩島交給馬……新加坡雖然有錢，經濟富強，但它畢竟只是個小國，馬來西亞可以承受在彼此鬥爭中的多次失敗，但是新加坡不行，對它來說任何一次的失敗都是非常嚴重的。
與其把新加坡的安全寄托于馬來西亞的理智上，不如把它掌握在自己手裏，所以李光耀坦言：“這就是我們的年輕人都要服兩年兵役的原因，這就是我們的政府向來節儉，但是每年還要投入5%-6%的GDP用于國防的原因，惟其如此，我們才能生存下來。”在《李光耀觀天下》中，李光耀寫道“我們最重要的任務，就是建立一支強大的武裝，以此來維持國家的主權。只要我們能阻喝侵略者，就沒人敢來侵略我們。”這句話寫在《東南亞·馬來西亞》一節，所指的是誰顯而易見。