早期文明
新加坡曆史可追溯至3世紀，當時已有土著居住，其最早文獻記載源自3世紀東吳將領康泰所著的《吳時外國傳》，據新加坡學者許雲樵考證，蒲羅中是馬來語“Pulau Ujong“之對音。”蒲羅中“是新加坡島最古老的名稱，意爲“馬來半島末端的島嶼”，比淡馬錫（明朝把新加坡稱作“淡馬錫”）早一千多年。8世紀屬室利佛逝。
1320年，元朝派人到一個叫“龍牙門”的地方尋找大象，這或許指的是吉寶海港。1330年前後，一名叫汪大淵的中國人到來，稱這個居留地爲“龍頭”，並說已經有中國人在此居住。最早把新加坡叫做淡馬錫（或海城）的稱謂出現于1365年的《爪哇史頌》。
新加坡島開始受到重視是在14世紀，來自室利佛逝的王子拜裏米蘇拉在該區域建立了馬六甲蘇丹王朝，後來葡萄牙人在1613年焚毀了河口的據點。18世紀至1824年，新加坡屬柔佛王國的一部分。
英殖民與日據時期
柔佛王國割地（1819-1942）
1819年，英國不列顛東印度公司雇員史丹福·萊佛士登陸新加坡，並開始管轄該地區。1824年，新加坡正式成爲英國殖民地，最初隸屬于英屬印度殖民當局管轄。[11] 1867年，新加坡升格爲海峽殖民地，受英國直接統治。隨著蒸汽船的發展以及蘇伊士運河的開通，新加坡成爲航行于歐亞之間船只的重要停泊港口。1870年代前後，當地橡膠種植業發展蓬勃，新加坡也成爲全球主要的橡膠出口及加工基地。
到19世紀末，新加坡獲得了前所未有的繁榮，當時的貿易增長了八倍。一戰結束後，英國也在新加坡斥資五億修建了一個海軍基地，時任英國首相的溫斯頓·丘吉爾還稱新加坡爲“東方的直布羅陀”。可惜的是，這個海軍基地並沒有任何戰艦。英國的策略是將英國皇家海軍全部駐紮在歐洲，在新加坡有需要時才遣航過來。
日據時期（1942-1945）
1941年12月，英國完全低估了日軍的戰鬥力，直到日本出其不意地攻擊新加坡。她是大英帝國皇冠上的一枚小寶石。[11] 作爲英國在東南亞的政治經濟中心，日本必須拿下新加坡才能徹底把英國人趕走。新加坡華人人口密集，這裏也是南洋華僑的抗日運動中心。陳嘉庚領導的“南洋華僑籌赈祖國難民總會”便發動東南亞八百萬的華人，爲中國籌集了約合4億余元國幣的巨額外彙。此時落入虎口的新加坡華裔由于先前曾大力援助中國抗日，又組織義勇軍進行過英勇的抵抗，因而遭到日本的忌恨和瘋狂報複。
珍珠港事件隔天，日軍在馬來亞北部的哥打峇魯登陸，戰爭開始僅兩個月，日軍就占領了整個馬來半島與星洲。1942年2月15日，英軍總司令白思華宣布無條件投降，逾13萬名英國、澳洲、印度等守軍淪爲階下囚，這是英國軍史最大浩劫（新加坡之戰）。日本在接管新加坡後改名爲昭南島。 同年2月18日至25日，爲報複星華義勇軍和先前支持中國抗日的華人，日軍開展了以“大檢證”爲名的複仇行動。日軍當局在多個地方設立“檢證中心”，他們的計劃是甄別所有介于18至50歲的華裔男性，將所有的“反日分子”鏟除，最後日軍抓走約兩萬多人，當中絕大多數被帶到郊區或偏遠的樟宜、榜鵝海邊予以集體槍殺，剩下則被送到泰國做苦工。日軍還勒索南洋的華人，要他們交出五千萬元俸納金。山下奉文當時給的理由是：“華僑支持重慶政府抗日，這筆俸納金，是你們向日軍贖罪的買命錢。”
經曆了3年多的苦難，隨著日本的投降，居住在新加坡的華人無不高興。據不完全統計，在日本占領超過3年的期間約有2萬至5萬名華人慘遭殺害（新加坡大屠殺）。戰後，多個地方相繼發現被屠殺者的遺骸。新加坡中華總商會不忍讓這些骸骨散棄在荒郊野嶺，同年成立了善後委員會，負責探查、發掘和安葬等工作。
新加坡和平紀念碑于1967年2月15日落成揭幕，每年2月15日（淪陷日），這裏都會舉行悼念死難的平民。新加坡抗日片《和平的代價》描述日軍占領新加坡的艱苦日子，同時也敘述星華義勇軍的抗戰經曆，看了這部電視劇才對曆史人物比如陳嘉庚和林謀盛等人有更深刻的認識，也了解到南洋華人對抗日所做出的貢獻。
邁向自治（1945-1963）
1945年9月，英軍回到了新加坡， [11] 1946年3月軍事管制結束後，海峽殖民地就解散。[11] 1946年4月1日，新加坡成爲英國直屬殖民地。[11] 戰後的新加坡已經與戰前大不相同，人民要求在政府中有更大的發言權。[11] 總督的權力被分散，一個由官方人士及被任命的非官方人士組成的顧問組成立。該體系于1947年7月變爲兩個分開的行政及立法會議。1948年3月20日，新加坡舉行了第一次選舉。[11] 1953年底，新加坡修改憲法，享有較大的自治權。
1955年，新加坡舉行選舉，馬紹爾成爲新加坡第一位首席部長，由他所領導的勞工陣線，同巫統和馬華工會組成聯合政府。[11] 由于爭取完全自治談判破裂，馬紹爾于1956年6月6日辭職。[11] 1957年3月，林有福率領的談判代表團在倫敦談判中對新加坡新憲法的主要條文達致協議。[11] 1959年新加坡進一步取得自治地位。同年5月舉行第一次大選。人民行動黨在51個立法議院議席中贏得43席。6月5日，新加坡自治邦首任政府宣誓就職，李光耀出任新加坡首任總理。