李敖曾不止一次在公開場合或者節目中，說道新加坡人很“笨”。
早在2005年9月，李敖第一次訪問中國大陸。下機後有記者提問，讓他概括對中國大陸、台灣、香港、新加坡4個地區的華人的習性，他當時調侃道：“台灣人雖混蛋但可愛，香港人比較壞，新加坡人比較笨，大陸人比較不可測。”這個回答感覺把四個地區的人民都得罪了，不愧是李大師。
這一番言論在新加坡造成了軒然大波，讓新加坡變成亞洲四小龍之首，經濟快速發展，繁榮的新加坡人怎麽會是“笨”人。當時，新加坡人民對他的不滿，真可謂滔滔江水連綿不絕。
也許是因爲察覺到新加坡人民的不滿，李敖大師想方設法地想圓回一些話，于是在第二年自己的節目《李敖有話說》上詳細闡述自己爲什麽會說新加坡人“笨”。強調自己只是爲了回答記者的提問，給了一個很籠統的答案，並不是真的指責新加坡人笨蛋。
原本以爲是要緩和事端，哪曉得李大師的“開光嘴”又語不驚人死不休。越描越黑，闡述新加坡華人的祖先都是下南洋的窮人，沒有文化，因此新加坡雖然集體建設很成功，但是很少有優秀的個人。還用上了“種”不好，這樣不得體的話。
新仇舊恨，可點燃了新加坡人民心中的炸藥包。許多新加坡人在節目中紛紛反駁，有的言辭激烈“李敖的話大的就像新加坡人的屁股，簡直放屁”。有人向報社投稿，批判李敖是“文化沙文主義”，壓根就在嘩衆取寵。
新加坡名人也紛紛指責李敖的無端生事。新加坡華文媒體工作者蔡深江表示，李敖善于賣弄文字達到自身目的，新加坡人不必在意。
創意出版社總監方桂香則說，把李敖當課題討論，似乎太擡舉他，他沒那個資格。
華人圈知名女作家尤今也認爲，李敖這番言論是在杜撰小說。
不過李顯龍總理則顯得很大度，在時事訪談節目《敢問總理》中針對李敖“新加坡人笨”的觀點發表評論時，只是含蓄地回敬了一句：“對李敖來說，很多人都很笨。”看來總理還是很有肚量，沒有計較李敖大師的“大嘴巴”。
甚當時很多在新加坡的台灣人都害怕因此遭受歧視。那一年5月，李敖風波之後，時任國民黨主席的馬英九來到新加坡交流。記者會上被記者嗆到，對李敖覺得新加坡人笨的看法。
還好當時馬英九臨危不亂，回答道：一位新加坡官員告訴我，依然歡迎李敖來這裡從事一切合法活動，聽這回答，我告訴接待我的人，這回答顯示新加坡人一點都不笨，當然我回台北會把訊息告訴李先生，有沒有什麽要我轉達呢？
用幽默化解了尴尬，這一點可比李大師高明了一點。
確實最開始下南洋的華人先輩們可能沒有文化，但是他們勤奮努力啊。建設出如此美麗的新加坡，而且新加坡經濟騰飛以後，加大教育投資，從國立大學不斷前進的排名就可以看出，新加坡的教育越來越出色。因此越來越多的新加坡人走向世界，新加坡人的文化水平也越來越高。我想，現在李敖大師對新加坡人還“笨不笨”這一點上也許會有完全不同的看法了吧。
你以爲，只有新加坡人中槍嗎？！李敖大師的“金口”可是怼天怼地。
李敖大師罵過的人，能站滿烏節路。台灣的政治人物幾乎沒有不被罵的，馬英九，陳水扁更是常客。明星也不能幸免，小s，蔡依林也是被李大師的嘴“開過光”。
▲小s在《康熙來了》上向李敖討饒
罵文化人他更是不嘴軟，畢竟文人相輕嘛。
比如我們很多朋友喜歡的三毛，寫過《撒哈拉的故事》，她與荷西的愛情。而李敖大師卻用四個“白”來排比，諷刺三毛的小家子氣：我看她整天在兜她的框框，這個框框就是她那個一再重複的愛情故事，其中有白虎星式的克夫、白雲鄉式的逃世、白血病式的國際路線，和白開水式的泛濫感情。用詞實在太犀利，不敢看不敢看~~
還有我們熟悉的金庸先生也沒逃得過他的口誅筆伐：金庸所謂信佛，其實是一種“選擇法”，凡是對他有利的，他就信；對他不利的，他就佯裝不見，其性質，與善男信女並無不同，自私的成分大于一切，你絕不能認真。他是僞善的，這種僞善，自成一家，可叫做“金庸式僞善”。罵的可真是狠。
對待課本上的常客魯迅先生，李敖大師也沒放過：他寫了那麽多雜文，最明顯的表現，不過一肚子情緒而已。情緒並非要不得，但是必須同‘言之有物’並用、必須跟‘大量的資料’並用、必須隨‘卓越的分析與見解’並用，但魯迅的文章，卻情緒有余，其他不足，結果炒出來的，只是一盤盤上好辣椒，反倒沒有主菜了。但是看得出來，對于魯迅先生，李敖還是很尊重，盡量去客觀的評價，並非向上面那麽用詞火爆。
不過熟悉他的朋友應該早已習慣，畢竟“以玩世來醒世，以罵世而救世”的想法早已經深入李敖大師的骨髓血液。罵多了，也就習慣了。
而今天李敖大師得離去，讓這無聊的人間少了一位生動的人。敢想敢說敢罵，就已經比大多人都了不起了。有人問他，究竟怎麽活才是活明白。
他的回答簡單而明了：喜歡你喜歡的，打敗你不喜歡的，活過你討厭的。
一如他八十三年的人生。
新加坡眼編輯寄語：
有一年無意中住處有很多李敖的書，拿起來讀，幾天下來，可以說是不忍釋卷。
正好那天看到，晚報上最大的百貨公司舉行農曆七夕情書寫作大獎賽。我隨便取材身邊一個人物，以一個小故事入手，寫了“情書”參賽。想不到居然得獎。
前三名需要到百貨公司領獎，現場辦公室的人都要來看看這個“情書”的作者，簡直可以說是圍觀了。其實我只是得了第二名，但比第一名第三名的人氣高過許多。因爲評委內部大多數人被這封“情書”逗樂了，與其他大部分哀哀切切的情書大不相同。據說本來想評爲第一名，但是後來臨時換爲第二名（具體原因記不清了）。
其實文無第一武無第二，大賽本是個遊戲，作品也是戲作。但是在千萬人的城市裏，依據一個虛擬的愛情設置，信手寫出的作品都可以獲獎，應該與那幾天碰巧沒日沒夜看李敖大有關系。學其上者得其中。無論是機智俏皮還是敏銳犀利，學李敖的文字參加晚報情書比賽，也算是降維打擊了。
其實，李敖也有情書發布，雖是小品文字，都可稱隽永。《不愛那麽多 只愛一點點》的詞，也是世人傳唱的水平。
最後用一首李敖大師作詞，劉文正和黃莺莺1983年在新加坡演唱的歌曲《忘了我是誰》，來紀念這個讓人難忘的人。