唐納德·特朗普一生經曆過三次婚姻，他的第一次婚禮比較低調，第三次婚禮（也就是與梅拉尼娅的婚禮）大氣奢華，賓客如雲，走的是上流社會的風格，符合他人設。而特朗普的第二次婚禮最接地氣，他在婚禮儀式上也表現出了男人得意的一面。特朗普于27年前再婚，他的結婚對象就是他的情人瑪拉·梅普爾斯。
47歲的特朗普在自己的第二次婚禮上露出了燦爛的笑容，他已經是四個孩子的父親，新娘瑪拉·梅普爾斯在結婚前就已經爲特朗普生了女兒蒂芙尼，他們生孩子後結婚，這違反了上流社會的體面規則。特朗普與瑪拉·梅普爾斯的結合，在很大程度上是被迫而爲，他原本並沒有准備和情人結婚，但他的父母爲了面子，強迫他這麽做。
瑪拉·梅普爾斯生過女兒之後，身材保持得還是很好，她穿著卡羅萊納州埃雷拉（Carolina Herrera）白色絲綢長袖婚紗，手拿一束粉紅色的玫瑰花，頭上戴著一頂價值200萬美元的皇冠，驚豔脫俗。特朗普對自己的第二任妻子並沒有多大方，因爲這頂昂貴的皇冠是借來的。
特朗普能做出這樣的離婚協議，一方面是由于他對第二任妻子的愛十分局限，另一方面根據《紐約郵報》的報道，特朗普在上個世紀90年代的財務問題上很棘手。因爲特朗普對第一次婚姻有不忠行爲，所以他連續八天登上了紐約雜志的封面，這也影響了他的聲譽。根據《名利場》的說法，特朗普當時已經負債累累，但他還自稱是“億萬富翁”。根據紐約時報的一份報告顯示，從1985年到1994年，特朗普損失了11.7億美元，幾乎比任何其他美國納稅人都要多。
這對夫妻在婚禮上的甜蜜都化爲了泡影，六年後，瑪拉·梅普爾斯以25億美元的分手費起訴特朗普，要求他廢除婚前協議，再辦理離婚。但特朗普卻抓住了妻子的小辮子，以她和保镖發生不正當關系爲由，將瑪拉·梅普爾斯從自己的財産中剝離出來。最終他們在1999年6月8日離婚，婚禮上的甜蜜都變成了尴尬的回憶，特朗普餵嬌妻吃蛋糕的畫面也再沒有出現在他以後的婚姻中！