巴拉克·奧巴馬的人生是成功的，但他的青少年生活卻沒有那麽幸福。有人說，青春期會在一個人的生活中烙下印記，奧巴馬本人就印證了這句話。奧巴馬雖然性格活潑，爲人正直，但神情中始終帶著一些叛逆，、這是他的原生家庭造就的。奧巴馬生活在一個複雜的家庭中，他的父親老奧巴馬先生是純正的非洲人，而母親安·鄧納姆是生活在美國的歐洲裔美女，奧巴馬有同父異母的兄弟姐妹，也有同母異父的妹妹，他的家庭就像他自己所描述的那樣，簡直是一個“小聯合國”。
奧巴馬很真誠，他接受這樣的複雜家庭，但在民離異家庭中長大，他臉上始終帶著傷痛，這也影響了他18歲的青春時期。奧巴馬在十歲之前，一直跟著母親安·鄧納姆生活，他在西雅圖住了一年，然後回到了出生地夏威夷。在奧巴馬三歲的時候，他的父母離婚了，然後奧巴馬和母親一起來到了印度尼西亞，跟著繼父生活。
奧巴馬後來在回顧他的青少年生活時，也寫過關于抽煙和飲酒的文章，他說自己有一群同伴，大家在一起度過時光，並用酒精和香煙發泄青春期時的叛逆。18歲的奧巴馬孤獨而不羁，他渴望家庭的愛，卻不願意爲難父母。奧巴馬的母親安·鄧納姆一直陶醉于自己的事業，她的第二次婚姻又失敗了，但她並沒有和兒子住到一起。三年之後，奧巴馬的父親在一次車禍中去世了，當時奧巴馬只有21歲。
奧巴馬是一個樂觀的人，他對自己的長相非常有信心，他說自己長得像瑪格麗特·撒切爾，這是大名鼎鼎的英國女首相。撒切爾夫人和奧巴馬的母親安·鄧納姆的確有些神似，都是大美人。在奧巴馬的潛意識中，他的母親給了他很多啓發，不僅是外貌上的，更是心靈上的。