李顯龍總理1984年12月從政以來，曾兩度患癌，但都已經康複。他前年在國慶群衆大會上突然暈眩，讓不少公衆緊張擔憂，所幸體檢之後發現身體無恙。
1992年10月，時任副總理兼貿工部長的李顯龍被診斷患上中期直腸淋巴癌。經三個月密集化療後，他體內的癌細胞完全清除，並在之後五年內沒有複發，達到治愈標准。
2015年1月，李顯龍總理被診斷患前列腺癌，並在2月16日在新加坡中央醫院接受無切口機器人輔助手術，切除前列腺。時任中央醫院泌尿科部門主任兼高級泌尿外科顧問醫生鄭畏三教授表示，總理的前列腺癌與之前所患的淋巴癌沒有關聯。同年5月，經驗血檢查，醫生確認總理已完全康複。
2016年8月21日，李總理在國慶群衆大會上以英語演講約1小時20分鍾後，臉色逐漸變得蒼白，之後突然暈眩站不穩，身體往右側傾斜。國慶群衆大會暫停超過一小時後，總理在掌聲中重返台上完成演講。總理公署隔天發文告透露，李總理是因久站、疲勞和脫水，導致血壓短暫下降，身體不適。總理到中央醫院接受體檢後，醫生認爲他身體無恙，但總理在醫生勸告下，休了一周病假。