李光耀一生對中國訪問了30余次，其間在1985年9月到訪過福建廈門。中共總書記、中國國家主席習近平當時任職廈門市副市長。公開的資料並未顯示習近平當年是否接待過李光耀，只知道習近平在福建任職期間曾四次到訪新加坡。
2015年習近平以國家主席身份訪問新加坡前，中國原副外長劉振民在吹風會上就罕見地介紹，習近平很了解新加坡，“對新加坡有很深的感情”。
公開報道中，李光耀第一次與習近平會面，是在2007年中共十七大落幕後一個月，也是習近平履新中共政治局常委、書記處書記，基本確定接班人地位的不久後。李光耀是習近平履新後接見的第一個外賓。
當時，李光耀在接受新加坡媒體采訪時，對習近平給予很高評價，認爲他視野廣闊，看待問題深刻透徹，沒有讓個人經曆中的不幸與苦難影響其決策與判斷，並把他歸類爲“曼德拉式”的人物。
2010年，習近平以中國國家副主席的身份訪問新加坡，並與李光耀一起主持鄧小平紀念碑的揭幕儀式，因兩人之前的會談較原定時間爲長，儀式還延遲了近20分鍾。
根據《聯合早報》記者當時的觀察，主持儀式時，習近平細心地用手攙扶李光耀起身。結束後，習近平又再次與李光耀握手，並說“很高興跟您會面”。言行之間流露出對這位長輩的尊敬。
2011年，李光耀與習近平在北京再次見面。習近平熱情地稱李光耀是中國人民的“老朋友”“好朋友”，受敬重的前輩和長者，中新關系的新方奠基人和掌舵人。
習近平當時說，上世紀80年代，李光耀與中國前領導人鄧小平共同打開了中新友好交往的大門，又在1990年親自致信中國領導人，啓動建交進程，使兩國關系進入新的曆史時期。此後，李光耀倡導建設的中新蘇州工業園區，成爲中新互利合作的典範。
“至今你仍然在孜孜不倦地推動中新關系的發展，我對此表示由衷的感動和欽佩。我們不會忘記您對中新關系所做的重要貢獻。”
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