針對何時可能舉行大選，受訪學者看法不一。
新加坡國立大學政治系副教授比維爾星（Bilveer Singh）認爲選舉窗口有三個，分別在今年10月學校考試前、明年1月農曆新年前和政府發表財政預算聲明之後的5月。
新加坡管理大學法律系副教授陳慶文則傾向選舉會在預算案之後，即明年4月到6月間舉行，而預算案聲明裏的政策宣布也會成爲人民行動黨競選宣言的主要內容。
陳慶文說，過去的選舉時間表顯示李總理不一定死守以往的時間表，因此從選區範圍檢討委員會宣布成立到報告出爐再到大選的間隔也不一定依舊。他認爲報告有可能下個月就出爐，但再過約半年才舉行選舉，不讓外界提出不公平競爭的質疑。
“相對而言，行動黨很有信心他們不必靠這樣出其不意的元素。況且六個月時間對反對黨而言也不算長，別忘了他們還得就來屆大選的競爭關系達至某種共識。今天宣布委員會已成立，意示選戰已經開跑。”
李顯龍總理2016年1月在國會提出，將在來屆大選縮小集選區平均規模並劃出更多單選區。新加坡管理學院全球教育兼職講師陳添金博士認爲，把這些構想列入委員會的職權範圍，反映了年輕一代希望政治辯論更多元的訴求。
比維爾星也說，此次委員會是李總理任內最後一次成立委員會，具有曆史意義。縮小集選區平均規模和劃出更多單選區，將被視爲李總理任內留下的政治遺産。
不過他也指出，這可能引發行動黨不夠領軍部長，或爲了派強將打贏單選區戰役而削弱集選區實力的問題。
“行動黨這次大選的勢力不比2015年強……我們可能第一次看到現代史上，行動黨北部和東北部面對工人黨的挑戰，西部要面對（前議員陳清木成立的）新加坡前進黨……這場選舉對行動黨非常重要，關乎李總理將留下什麽樣的政治遺産。”
