作爲第二代領導班子成員，榮譽國務資政吳作棟在第四代班子即將接棒之際宣布引退，顯示他對年輕領導班子有信心。
受訪政治觀察家指出，吳作棟在從政44年後退出政壇，標志著一個年代的完結。新加坡管理大學法律系副教授陳慶文說，作爲我國第二位總理，吳作棟不僅確保國家繼續取得成功，也讓成功繼續醞釀更多的成就。“2011年大選後，他和建國總理李光耀退出內閣，過後就保持低調，讓年輕一代做決策，但他繼續爲馬林百列居民服務。人們會想念他，不過，是時候繼續前進了。”
新加坡國立大學政治系副教授比維爾星（Bilveer Singh）也指出，打從吳作棟2018年推出傳記《高難任務》的時候，就已預示他有意引退。“他如果繼續留在政壇，人民行動黨的政治將變得舉步維艱，因爲在第四代領導班子接棒之際，還有一名第二代領導班子成員在國會，新總理還得顧慮兩名前總理的看法。”
盡管冠病疫情使我國陷入困境，但陳慶文認爲，這並不影響吳作棟這名前國家領導的去留決定。“不管現在是不是危機當前，吳作棟都不會參加這屆選舉。如果認爲需要吳作棟再次參選，以提高對人民行動黨和他年輕同僚的支持，會讓人對目前領導班子的印象打折扣……我認爲他有信心，國家受到很好的照顧。”
在馬林百列服務了44年，吳作棟作爲該區受歡迎的人物，宣布離去是行動黨在該區的“一大損失”。不過吳作棟在上屆大選已將領軍部長的重任交給陳川仁，觀察家認爲行動黨不會因吳作棟離隊而失去支持。
陳慶文說：“如果行動黨團隊在馬林百列集選區表現出色，無論吳作棟參不參選，選民都會支持該黨……如果因吳作棟不參選就失去支持，就只反映了行動黨團隊在2015年到2020年之間的表現。”
陳慶文也認爲，吳作棟將繼續退隱幕後，有必要的話才對國家政治發表看法。“他當然能繼續以導師方式做出貢獻，但他也意識到，第四代領導班子必須統攬大局，走出自己的路。”