提起上海灘老大杜月笙，想必大家並不陌生。他是上個世紀上海灘的“三大亨”之一，小混混出身，卻憑借自己的努力成爲了上海灘叱咤風雲的人物。雖然他出身黑道，但因爲爲人處世極爲圓滑，所以名滿天下。當年他善待下台的大總統黎元洪後，黎元洪的秘書長特地爲他撰寫了一幅對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。而杜月笙除了在江湖上的傳聞外，私生活方面也時常爲人們津津樂道。圖一爲杜月笙照片。
杜月笙共有五個老婆，其中原配夫人爲沈月英。沈月英是江蘇吳縣人，母親是黃金榮夫人的梳頭娘姨。當年杜月笙在黃公館工作，就在林桂生的撮合下娶了沈月英。沈月英沒有生育，領養了一個兒子杜維藩。因爲自從杜維藩進門後，杜月笙事事順利，所以將他視爲己出。圖爲沈月英圖片。
杜月笙在發迹之後，陸續娶了好幾個老婆。其中二太太陳帼英是舞女出身，爲他生下了3個兒子，分別是：杜維桓、杜維翰、杜維甯。三太太孫佩豪則爲他生下了2個兒子，杜維屏和杜維親。圖三爲杜月笙與上海灘其他大佬的合照，其中雪豔琴便是杜月笙的二太太陳帼英，雪豔舫則是杜月笙的三太太孫佩豪。
杜月笙四太太姚玉蘭是京劇老生筱蘭英與梆子青衣姚長海的長女，傳說杜月笙當年看上了她們母女三人。姚玉蘭爲杜月笙生了兩子兩女，分別是：杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。她與杜月笙的五太太孟小冬關系最好。圖四中間女子即爲姚玉蘭，左邊女子爲孟小冬。
圖五爲杜月笙家庭合照，杜月笙坐在正中，左一爲孟小冬，右一爲姚玉蘭。後排左起，依次爲杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善。當時杜月笙原配沈月英已經過世，三太太孫佩豪因與姚玉蘭不和，隨兒子去了美國。
圖六爲孟小冬與杜月笙合照。“冬皇”孟小冬出身梨園，當年與梅蘭芳堪稱梨園界的金童玉女。但後來陰差陽錯，二人還是錯過了。此後她一直跟著杜月笙，但卻沒有結婚，在杜月笙離世前，二人舉辦了簡單的婚禮，算是給了孟小冬一個“名分”。而杜月笙的五位太太中，他最愛的應該就是孟小冬。