爲了進一步加強防疫，新加坡政府在4月21日已宣布將阻斷措施延至6月1日。因此，爲配合阻斷措施的延長，教育部也宣布一系列相關措施。
1. 學校假期調整
隨著新加坡阻斷措施延長，教育部宣布學校將提前在5月放年中假期，高等教育學府在這個時間也將延長居家學習。
新加坡教育部和新加坡考試與評鑒局發聯合文告表示，6月份學校假期將提早到5月5日開始，至6月1日結束。
學校將在6月2日開始第三學期。這也就意味著第三學期的時間將變長，因此教育部宣布7月20至26日期間，將設有一個一周的學校假期。
2020年5月5日至2020年6月1日：學校假期
2020年6月2日：第三學期開始
2020年7月20日至2020年7月26日：學校假期? 2020年9月6日：第三學期結束
以上開學和假期日期將適用于所有教育部幼兒園、小學、中學、初級學院/高中和特別教育課程。
2. 高等教育學府居家學習調整
在5月5日至6月1日的學校假期期間，所有理工學院學生將繼續全面實行居家學習。
工藝教育學院學生原本6月中的學校假期同樣被提前，從5月9日開始，到6月1日結束。他們將繼續居家學習直到5月8日。
新加坡科技大學和部分新加坡科技設計大學學生的學期將從5月18日起以全面居家學習的方式展開。其他大學這段時間則正在放假，他們的暑期課程將在線上進行。
3.考試調整
新加坡O水准和A水准的年中母語考試也將延期。
新加坡考試與評鑒局和教育部發出的聯合文告中提到，原定6月1日上午8點舉行的O水准和A水准H1級別母語筆試試卷一和卷二，將改期到6月18日下午2點進行。
6月2日早上8點舉行的O水准和A水准B級別（MTL B）母語筆試試卷一和試卷二，也將改期到6月19日下午2點半。
由于第三學期7月20至26日期間將有一星期的短假，O水准及A水准的母語聽力考試將延後一周到7月27日舉行。
據立思辰留學介紹，同時新加坡考試與評鑒局也提到，新加坡大約有2萬600名學生已經報名O水准和A水准的年中母語考試。爲此會將和學校合作，采取必要措施，來保障學生和考試官的安全。
4.托兒所和學生托管中心服務暫停至6月1日
政府宣布延長阻斷措施的期限後，新加坡所有托兒所和學生托管中心的一般服務也將暫停到6月1日。和之前一樣，期間托兒所將繼續開放，但只爲在必要服務領域工作、無法另行安排照顧孩子的家長服務。
此外政府也強烈要求家長在阻斷措施期間，把孩子留在家中，需要援助的家長可直接向孩子就讀的學校求助。