軍事曆史上的失敗這個概念有點大，因爲既可以理解爲戰術層面的失敗，也可以理解爲戰略層面的失敗。說得再直白些就是既可以理解爲輸掉一次戰鬥、一場戰役，也可以理解爲輸掉整場戰爭。這麽說有些抽象，那就舉個例子：珍珠港事件對美國不是一次失敗嗎？珍珠港事件中日軍炸毀了四艘戰列艦、兩艘驅逐艦、188架飛機，造成2400名美國人喪生、1250人受傷，此外還造成了大量建築、船只、飛機的損傷，而日軍自己付出的代價是約200人陣亡。如果我們不考慮珍珠港事件在整個太平洋戰爭中的長遠影響，而是單純只將其作爲一次軍事行動是完全可以說這是美國軍事曆史上的一次重大失敗。 就其戰略目的而言：對珍珠港的襲擊從短期和中期的角度來看是日軍一次輝煌的勝利——它的結果甚至超過了它的計劃者最初的設想，在整個戰爭史上這樣的成果也是很罕見的。在此後的六個月中美國海軍在太平洋戰場上無足輕重。沒有美國太平洋艦隊的威脅使日本對其它列強在東南亞的力量可以徹底忽略，此後它占領了整個東南亞、太平洋西南部，使自己的勢力一直擴張到印度洋。珍珠港事件在短期內最直觀的影響可以從菲律賓戰役中看出：當時日本深陷中國戰場，對石油、橡膠等戰略資源的需求極爲迫切，因此急于向盛産石油、橡膠的東南亞地區擴張。這時東南亞地區除泰國是獨立國家外其余地區幾乎都處于西方列強的殖民統治下：如今的印尼在當時是荷蘭殖民地，新加坡、馬來亞、緬甸是英國殖民地，而美國人統治下的菲律賓則被視爲日軍南下的最大阻礙。當時菲律賓的美菲守軍說起來有13萬人之多，看起來仍是一支有較強實力的武裝力量。然而實際上珍珠港事件後美國太平洋艦隊精銳盡失，菲律賓守軍中道格拉斯·麥克阿瑟麾下其實只有1.5萬名缺少作戰經驗的美軍，剩下的都是菲律賓部隊。盡管看起來人多勢衆，可菲律賓軍隊的戰鬥力是壓根沒法跟日軍比的，說得不好聽點就是湊數的。1941年12月22日午夜本間雅晴指揮的日軍第14陸軍在飛機和戰艦的掩護下在菲律賓西北部的仁牙因灣登陸，戰鬥進行到1942年5月18日以菲律賓全島被日軍控制告終。菲律賓戰役中日軍死傷約1.4萬人，損失飛機80余架、艦船4艘。而他們取得的戰績是：擊毀美菲軍飛機250余架、各型作戰艦艇8艘、商船26艘。同時美菲聯軍士兵死亡2500人、負傷5000人，此外包括美軍中將溫賴特在內的110000人被俘。菲律賓戰役中上萬名美軍與多位將軍的繳械投降使之被視爲美國軍事史上一次重大失敗。然而美國在珍珠港事件和菲律賓戰役中的失敗是戰鬥或戰役層面的失敗，日軍在戰術層面的勝利換來的是後期美軍更爲強勁的攻勢，就整個太平洋戰爭的結局而言：毫無疑問美國才是勝利者。
那麽美國曆史上有輸掉過整場戰爭嗎？我們不妨先盤點一下美國曾參與過的戰爭：美國自建國以來先後介入過的戰爭有獨立戰爭、美墨戰爭、第二次美英戰爭、南北戰爭、美西戰爭、美菲戰爭、八國聯軍侵華戰爭、第一次世界大戰、第二次世界大戰、朝鮮戰爭、越南戰爭、格林納達戰爭、巴拿馬戰爭、海灣戰爭、索馬裏內戰、波斯尼亞戰爭、科索沃戰爭、阿富汗戰爭、伊拉克戰爭、利比亞內戰以及敘利亞戰爭。其中南北戰爭屬于美國內戰，無論南北雙方誰勝誰負都不能說美國戰敗，即使站在美利堅合衆國正統政府的立場上看這場戰爭也並沒失敗，盡管在戰爭過程中合衆國政府曾一度敗給南方叛軍，不過這和太平洋戰爭中的菲律賓戰役一樣屬于戰役性的失敗，就整場戰爭的結果而言美利堅合衆國政府並未戰敗。那麽美國所參與的國際戰爭呢？獨立戰爭使美國從英國的殖民統治下獨立出來；美墨戰爭使美國奪取了230萬平方公裏的土地；美西戰爭使美國獲得了原來的西班牙殖民地古巴、波多黎各、菲律賓和關島；美菲戰爭事實上是美西戰爭的延續——美國從西班牙手中獲得菲律賓時菲律賓人民一度發動起義，對這場起義的鎮壓使菲律賓正式成爲美國殖民地；八國聯軍侵華戰爭中美國獲得32939055兩白銀的賠款並得以和其他列強分割中國市場；第一次世界大戰中美國先是以中立國身份大發戰爭橫財，繼而跟隨協約國集團取得戰爭的勝利；第二次世界大戰中美國先以中立國身份大發戰爭橫財，在戰爭後期成爲戰勝德、日法西斯勢力的中堅力量；格林納達戰爭中美軍僅用不到一個月的時間就完成了既定戰略目標；巴拿馬戰爭中美國僅用15個小時就推翻了當時的巴拿馬政府，只用了15天時間就徹底清除巴軍殘部，順利結束戰爭；海灣戰爭中美軍在幾乎沒怎麽動用地面部隊的情況下就將當時號稱世界第三軍事強國的伊拉克打得原形畢露；索馬裏內戰中120名美軍在與10000索馬裏人激戰數小時後以陣亡19人、傷70余人的代價順利撤回基地；波斯尼亞戰爭中美國成功肢解了南斯拉夫這個巴爾幹區域霸主；科索沃戰爭在以美國爲首的北約組織實際上將科索沃地區扶植爲一個獨立的政治實體。由此可見美國所參與的曆次戰爭都是勝多敗少，盡管如此美國也還是曾輸掉過幾場戰爭。
第二次美英戰爭肇始于美國對英國的北美屬地加拿大的野心，于是就趁英國忙于應對拿破侖戰爭的時機于1812年6月18日入侵英屬加拿大。戰鬥初期美軍趁英國主力深陷歐洲的拿破侖戰爭的時機攻占加拿大首府約克鎮（今多倫多）。美軍占領約克鎮後放火燒毀了國會大廈，順便連帶燒毀了不少民居。美軍在加拿大放火搶劫的行爲激起了當地人的敵意，一時間加拿大人自發組織各種民兵部隊配合英軍打擊美軍。獨立戰爭之前美國盡管是英國的殖民地，但和印度等殖民地所不同的是：當時英裔移民實際構成了北美殖民地的主要種族，殖民地政商各界的上層人物幾乎都出自于英裔移民。從1620年五月花號來到新大陸距離獨立戰爭爆發不過一百多年時間，絕大多數英裔移民來到北美不過是一代人的時間而已。要在這些和英國同文同種的人群中培育獨立的民族意識其實是非常困難的。事實上美國獨立戰爭期間活躍著大量的效忠派（或稱親英派）：當時獨立派人士自稱爲愛國者，然而在效忠派人士眼中他們生來就是英國人，英國才是他們的祖國，效忠英王才是真正的愛國，而脫離母國的行爲則是不折不扣的叛逆之舉。獨立戰爭結束後約有8萬親英派人士北上落腳加拿大。大量親英派人士的湧入除了直接改變了加拿大的人口結構之外，還使加拿大在相當時期內保持著親英反美的政治傾向。另外美國獨立後對印第安人和黑人的政策無形中也將印第安人和黑人推向了英國一邊：獨立戰爭的美軍名將托馬斯·薩姆特曾公開將從效忠派那裏虜獲的黑奴發給部下作爲獎賞，與之相對應的是大量黑奴逃亡到英軍的防區內，甚至有一部分黑人通過爲英軍服役爭取自己和家人的自由。戰爭結束後英軍拒絕遣返戰爭期間逃到英軍防區的黑奴，因爲他們知道如果這些黑奴遣返回新獨立的美利堅合衆國必將面臨悲慘的命運：美國本來就把黑奴當人看，他們可以隨意將黑奴和自己的家人分開出賣給別人，可以動用私刑處死黑奴，更何況是這些在獨立戰爭中支持過英軍的黑人，一旦返回美國會面臨怎樣的命運呢？獨立後美國的蓄奴制使一部分黑人出逃加拿大，而對印第安人土地的掠奪也使一部分加拿大人選擇北上投奔駐紮在加拿大的英軍。
1813年一支美軍小型艦隊在伊利湖迫使英國艦隊投降，從而實現了控制伊利湖的目標。美軍占領伊利湖後實際上切斷了英軍的補給線，可就在美軍趁勢進攻蒙特利爾時卻遭遇了頑強的抵抗，以致于不得不撤軍。美軍出兵加拿大時其實是自我感覺良好的，因爲他們自認爲是來幫助加拿大人擺脫英國的殖民統治的，可實際上英國人對加拿大一向是比較懷柔的，加之此時加拿大境內生活著大量獨立戰爭中和美國人結仇的親英派人士、黑人、印第安人，因此美國人的行動很自然地被加拿大人視爲是侵略。盡管英軍主力此時忙于歐洲的戰事，但越來越多的加拿大民兵加入到英軍的戰鬥序列中，當地大量印第安部落也站在英國一方作戰。1814年拿破侖退位使英軍得以從歐洲戰場脫身出來：就在這年5000多英軍在切薩皮克灣登陸。華盛頓政府的高官們一聽到英軍登陸的消息立刻如樹倒猢狲散——時任美國總統麥迪遜的夫人在第一時間收拾了白宮那些值錢物件逃跑，留下一頓給丈夫和同僚預備的晚餐。英軍在得到加拿大民兵的增援後占領了美國的緬因州，隨後攻入美國首都華盛頓。據說英軍進入白宮時總統夫人做的那頓晚餐還沒冷，于是英軍官兵順便品嘗了美國第一夫人的手藝，隨後他們一把火燒了美國總統的官邸。英軍退走後重新粉刷的官邸被塗成了白色，因此得名白宮。這恐怕是美國曆史上空前絕後的嚴重失敗——畢竟無論之前或是之後從沒哪個國家能成功入侵美國本土，這也是美國首都唯一被外國軍隊攻占的經曆。盡管在戰爭過程中美國經曆了其曆史上最爲慘痛的失敗，但英國陸軍在美國南部的路易斯安那州戰場、尚普蘭湖戰役、巴爾地摩戰役、新奧爾良戰役中多次遭到挫敗，海軍也遭受敗局。最終雙方以簽訂《根特條約》的方式握手言和——雙方均未做領土讓步。從最終的戰役結果來看：雙方似乎算是打了個平手，不過作爲戰爭中英國一方的加拿大一直將這場戰爭視爲自己的重大勝利——畢竟美國首都被攻陷這種事在曆史上只此一次。
1950年10月19日中國人民志願軍在司令員兼政治委員彭德懷率領下雄赳赳氣昂昂跨過鴨綠江奔赴朝鮮戰場。在此之前以美國爲首的聯合國軍在朝鮮戰場上一路高歌猛進，幾乎快要打到鴨綠江邊了。隨著中國人民志願軍浩浩蕩蕩渡過鴨綠江後聯合國軍的潰敗就開始了：在短短幾個星期的時間內中國人民志願軍通過三次主要戰役打過了三八線重新占領了漢城。這時中華人民共和國才剛成立一年，國家的生産能力並沒在短期內有多少突飛猛進的發展，各種物資仍極端匮乏。當時中國人民志願軍入朝參戰的部隊前前後後相加超過200萬，衣食武器的補給供應極爲艱難。朝鮮戰場的隆冬時節異常嚴寒，一把炒面一把雪幾乎成爲戰士們主要的能量來源。在這樣艱難困苦的條件下所取得的戰果如何呢？1950年10月25日至11月5日中國人民志願軍在朝鮮人民軍的協助下取得了第一次戰役的勝利——殲敵15000余人，這直接粉碎了麥克阿瑟的感恩節前占領朝鮮的妄言。1950年11月7日至12月24日的第二次戰役殲敵36000多人，迫使聯合國軍撤回三八線以南。1950年12月31日至1951年1月8日的第三次戰役殲敵19000多人。上甘嶺戰役中敵軍調集兵力6萬余人、大炮300余門、坦克170多輛、飛機3000多架次對志願軍兩個連約3.7平方公裏的陣地上傾瀉炮彈190余萬發、炸彈5000余枚。炮兵火力密度已超過二次大戰的最高水平，以致于我方陣地山頭被削低兩米，高地的土石被炸松1—2米，成了一片焦土，許多坑道被打短了五六米。中國人民志願軍在這樣的惡劣形勢下與敵軍持續鏖戰43天，反複爭奪陣地達59次，擊退敵人900多次沖鋒。整個抗美援朝期間中國人民志願軍中湧現出黃繼光、邱少雲、楊根思等英烈人物，也留下了奇襲白虎團這樣的傳奇戰績。1953年7月27日交戰雙方簽署了《朝鮮停戰協定》——這被稱爲美國首次在自己沒能戰勝的條約上簽字。
越南戰爭是二戰後規模最大、持續時間最長的局部戰爭，對美國而言：這也是參戰人數最多、耗資最大的戰爭。這場戰爭從1955年一直延續到1975年，在這整整二十年的時間裏美國在越南戰場先後投入650000人，在戰爭過程中死亡58202人、負傷303616人、失蹤2500人、損失飛機8612架、耗資2500億美元。包括參戰的美國盟友也都有不同程度的損失：韓國死亡5099人、負傷10962人、失蹤4人；澳大利亞死亡474人、負傷4307人；新西蘭死亡37人、負傷187人；泰國死亡1351人、負傷5000人；中國台灣國民黨當局死亡1人；而南越當局據保守估計也至少有220357人死亡、1170000人受傷。然而在付出重大損失後美國最終還是不得不撤出越南，而美國所扶植的南越政權也沒能逃脫覆滅的命運，越南戰爭也因此被視爲美軍戰史上少有的失敗。凡是參加過越戰的老兵提及越戰無不痛心疾首，以致于大量經曆過越戰的美國老兵後來都患上了嚴重的心理疾病，甚至有不少人從戰場上活著回家後卻選擇了自殺。越南戰爭是美國曆史上持續時間最長的戰爭，爲此美國耗費了至少2500億美元，成爲誘發美國六七十年代經濟困境的重要因素。戰爭期間美國的對外貿易逐漸衰弱，美元危機頻發，直接導致美國自二戰結束後持續25年的經濟繁榮的終結。同時越戰也加劇了美國國內的種族問題和民權問題，使國家處于極度的分裂狀態：早在1965年美國反戰團體就組織了“全國爭取越南停戰委員會”。1967年4月紐約的爆發了30萬人的和平遊行。1968年美國國內的反戰呼聲更加高漲，美國人民同樣對這場無法取勝的戰爭已經厭惡。1969年，美國陷入了第五次經濟危機，而越南戰爭則加深了美國的政治危機，反戰運動空前高漲。越戰不僅在當時激起了美國國內空前高漲的反戰運動，在戰後美國的戰略家們提及越戰時也每每提及聯邦政府的錯誤。在美國的主流輿論中越南戰爭就是一場在錯誤的時間錯誤的地點介入的錯誤的戰爭，而美國則在付出重大損失後輸掉了這場無任何實際意義的戰爭。
阿富汗戰爭和伊拉克戰爭中則出現了美軍在戰場上勢如破竹橫掃千軍之勢，然而在戰後的善後經營上卻舉步維艱的情況：這兩場戰爭都以美軍迅速結束正面戰爭結束，可接著就是持續不斷地應對各種伏擊和恐怖襲擊——事實上美軍只用了一個月就攻占了阿富汗首都喀布爾，推翻了塔利班政權，此時正面戰爭已然結束。然而此後美軍面對塔利班的遊擊戰術和基地組織不斷襲擾不得不打了13年的阿富汗戰爭。可以說阿富汗戰爭和伊拉克戰爭都屬于軍事戰術層面戰勝了，但在國家整體戰略層面則未必。