董偉雙在2008年因腎衰竭而試圖買腎求生，結果被控。器官交易在新加坡是非法活動。法官考慮到他病情嚴重後法外開恩，判他坐牢一天罰款1萬7000元。董偉雙是因發假誓而被判監禁。
《海峽時報》星期六（2022年12月31日）報道董偉雙去世的消息，引述與董偉雙相識近35年的詩家董市場通訊副總裁格裏裏傑爾（Gerry Rezel），他形容這位“零售界傳奇人物”爲人“溫文爾雅，樂善好施”。
董偉雙很支持本地時尚設計。在1980年代，他舉辦設計藝術協會展（SODA show），是本地百貨公司首次展示我國設計師的品牌産品。1988年，他在史格士購物中心推出Tang Studios商店，向市場推介本地設計師的産品。
詩家董前主席董偉雙星期五（2022年12月30日）去世，得年69歲。擁有90年悠久曆史的詩家董，是我國最早的百貨公司之一。董偉雙是詩家董創辦人董俊競的二兒子。
董偉雙愛好烹饪，經常在他設計的住家開派對招待親友。他當年接受媒體訪問時表示，位于武吉知馬的9000平方英尺豪華洋房，是爲款待賓客而建。
據報道，董偉雙並沒有子嗣。
同樣與董偉雙相識逾30年的本地流行音樂家李迪文受訪時形容，董偉雙“具有遠見和膽識”，在80年代便大力倡導本地時尚，讓本地設計師獲得成長空間。
隔年，他接受死刑囚犯“獨眼龍”陳楚仁的腎髒捐獻而重獲新生。
2016年，當時63歲的董偉雙宣布退休，卸下主席職位，並表示到了“恰當的時機”來完成家族企業接班計劃的最後一步。他將手頭上的大約30％股份，賣給三弟董偉喆掌舵的董氏控股。
董偉雙在2009年卸任詩家董執行主席，過後在2013年9月重新擔任主席，直至2016年退休。
董偉雙和董偉喆曾經三度嘗試將公司私有化，從交易所除牌。最終，詩家董在2009年除牌，曆時七年的過程一波三折。