1999年，在杭州一個叫湖畔花園的小區，18個人擠在一間破舊的房子一起開會。馬雲站在中間講了將近兩個小時，並且還請了攝影師全程錄像。而據當時在場的人回憶，當時也沒聽懂馬雲在講什麽，只是他講得很有激情，也沒有人好意思打斷他。
後來馬雲通過蔡崇信的引薦，認識了高盛證券的合夥人林夏如。馬雲把自己的創業想法說給了林夏如聽，林夏如聽完後對馬雲非常佩服，對他的創業産生了極大的興趣。後來他說服高盛公司給馬雲投資，以500萬美元買下了阿裏巴巴50%的股份，也正是這500萬美元幫助馬雲度過了最艱難的一關。
2000年，互聯網冬天來了，中國的好多網站開始紛紛倒閉，網絡已死的標題也登上了許多媒體的版面。當時阿裏巴巴的賬面上資金只能維持半年多，更可怕的是當時阿裏巴巴並沒有找到賺錢的方法。在阿裏巴巴的資金鏈將要斷裂的時候，所有的風險投資商都不願意再掏一分錢了。
當時阿裏巴巴的有5個戰場，它們是中國大陸，香港，美國，歐洲，韓國。在2001年1月馬雲和決策層作出了三個“ BTOC”的戰略決定，就是回到中國、回到沿海、回到中心。就是把業務中心放到沿海六省，回到中心就是回到杭州，正是這次會議，第一次確認杭州爲阿裏巴巴總部。
2000年1月28日，阿裏巴巴大規模的撤站裁員，阿裏巴巴辦事處從原來的4個砍成3個。這是阿裏巴巴第1次裁員，也是唯一一次大裁員。裁員後的效果，阿裏的每月成本立刻從100萬降到50萬美元，阿裏巴巴贏得了寶貴的一年喘息時間。
當時阿裏巴巴的的口號是活著，在阿裏巴巴不賺錢沒有盈利的時候，投資100萬做培訓，以書面的形式把阿裏巴巴的企業文化、價值觀使命和三大遠景目標固定下來。阿裏巴巴之所以能活下來，靠的是馬雲和阿裏巴巴的堅定和專注，在阿裏巴巴最危急的時刻啊，馬雲依然對互聯網堅信不疑。
互聯網的泡沫，很多互聯網公司資金都出了問題，在這樣的一個形式下，蔡崇信重新利用他人的人際關系，找到了日本軟銀的孫正義。在談判中，把馬雲發揮它的獨特的個人魅力，大談阿裏巴巴的前景，6分鍾的演講，孫正義就決定向阿裏巴巴投資4000萬美元，並要求持有49%的股份。經過不斷協商，最終投資2000萬美元拿到了阿裏巴巴30%的股份，阿裏巴巴憑借這次投資躲過了互聯網的冬天。
當時淘寶早期的交易有兩種方式，一是同城見面或者遠程轉賬，但遠程交易雙方缺乏信任，這就需要刷第三方擔保交易，當時馬雲找各大銀行去談合作，各大銀行都不願合作，當時銀行覺得完成一筆交易賺的錢不足以支付銀行的成本。面對這種情況 ，淘寶沒有辦法，只好在淘寶的基礎上推出第三方支付平台支付寶。
在當時，Ebay在中國收購了中國電商的易趣，占據了中國電商2/3的市場，當時易趣的商業模式是從每筆交易中提取傭金的模式，淘寶推出了的殺手锏，免費交易模式，由于淘寶不賺錢，所有的運營費用都來自阿裏，隨著淘寶的發展的越來越大，阿裏巴巴也承受不了如此燒錢了。
這次解救馬雲的是雅虎的楊致遠。2005年，阿裏巴巴與美國雅虎公司進行資産置換，美國雅虎雅虎中國和10億美元換取阿裏巴巴40%的股份。靠著這筆資金，淘寶打敗了Ebay。後來ebay放棄了中國市場，撤離了中國。淘寶成爲中國電商領域的老大。