陳久霖被認爲是一個商業奇才。1997年36的他受中國航油集團公司的委派，前往新加坡接手管理中國航油新加坡股份有限公司。這家公司成立于1993年，最初兩年虧損，之後又休眠兩年，近乎一個空殼。陳久霖到新加坡的時候，只有一個人接機，而且也是陳久霖唯一的下屬。上級給陳久霖的創業資本是21.9萬美元，7年之後，他交出的成績單是中國航油新加坡公司資産增長890倍，達1.5億美元，經營業務從單一的進出口航油采購逐步擴張至國際石油貿易，公司于2001年在新加坡交易所挂牌上市，成爲出名的熱門股，它成爲中國國有企業在海外創業的標本，公司的經營業績和管理機制被列入新加坡國立大學課程教學案例。它還曾獲新加坡上市公司最具透明度企業稱號，並被美國應用系統（ATS）機構評選爲亞太地區最具獨特性，成長最快和最有效率的石油公司，陳久霖本人被推選爲新加坡中資企業協會第四任會長，2903年10月，貝達沃斯的世界經濟論壇評選爲亞洲經濟新領袖。陳久霖年薪2350萬元人民幣，創造了中國國有企業之最，也高居新加坡上市公司管理者之首，被譽爲中國打工皇帝。
2003年美國攻打伊拉克，穩定多時的全球油價猛然上漲，賣空的陳久霖陷入困局，2004年陳久霖得知期權投機出現580美元的賬面虧損。此時擺在他面前的有三種選擇，一是斬倉，把虧損額度限制在當前水平，紙面虧損由此轉爲實際虧損，而是讓期權合同自動到期，賬面虧損逐步轉爲實際虧損 但虧損可能大于也可能小于當前水平，三是展期，如果油價滑倒中國航油期權賣出價格，則不至于虧損並因此賺取權力金，反之則可能産生更大的虧損，爲了掩蓋虧損，陳久霖決議铤而走險選擇第三方案。他注入資金，繼續賭博，到10月3日，虧損陡然擴大到8000萬美元，這相當于上市公司2003年利潤總額的2.5倍，而5200萬桶的交易量也已經是中航油每年實際用油的數倍。陳久霖被迫向北京求救，集團出手相救，陳久霖再籌得1.09億美元，然而油市走向依然朝惡化方向演進，陳久霖補進去的錢被一口一口的吃掉，到11月29日，中國航油終于信心崩塌，在高價位時全部斬倉，5.5億美元的實際虧損成爲事實，第二天，中航油新加坡向當地法院尋求債務重組。由英雄到罪人，陳久霖僅用了8個月。
陳久霖敗局後，國內傳媒從企業家身份的角度對其做過一個對比性的猜測：如果陳久霖是個私營企業主，他經營的中航油屬于自己，他會怎麽選擇？畢竟當時斬倉，580萬美元或者更多一些虧損，對于一個年利潤4000萬美元的公司來說還不算什麽塌天災難，對事關自己金錢和命運的企業主來說，則是不能承受之重。但陳久霖是個國企領導人，經營中的任何失誤也可能演變成導致他下台的理由，畢竟，國有企業和其領導人的關聯度很脆弱。報告虧損，可能成爲多米諾骨牌，讓其下台，再堵下去，最多也就是下台，幹嘛不在冒把風險？陳久霖的選擇，其實可能是衆多國企負責人的共同思維。
陳久霖事件還有一個很讓人唏噓的情節是，當時5.5億美元的巨虧曝光後，他不僅是罪魁禍首，而且是唯一的責任人，所有的上級和同僚都消失了。新加坡檢察機構曾將中國航油董事長及懂事等5人一起告上法庭，最終只有陳久霖一人獲罪，其他都在國資委的擔保下回國繼續工作。所有的機構和個人都快速的于其撇清幹系，他失去了工作，工作簽證隨之被取消，只能憑旅遊簽證留在新加坡，銀行存款被凍結，信用卡被注銷。他曾向上級申請給予本分生活費，子女撫養費，但沒有任何回音。每次開庭陪同他的只有一個律師和一個私人朋友，在審判庭上他曾戴著手铐向有關方面寫求援信，觀者頗爲動容。不久前他還是顯赫的國企領導者，代表著一個龐大的國有利益集團，現在突然變成了一個沒有任何組織的“孤兒”。羁押新加坡期間，其老母親數度病危，陳久霖兩次申請回國探望而未得批准，直到母親去世13天後，才被允許回國奔喪。陳久霖在鄉下土墳前恸哭不起。2006年3月，新加坡初等法院以隱瞞公司巨額虧損且涉入內線交易罪名，判處服刑4年零3個月，同時罰款27.7萬美元。