憲法規定，私人領域候選人必須在股東權益平均超過5億元的私企擔任最高執行職位至少三年。但其實，潛在候選人不僅限于大公司的首席執行官。憲法也允許總統選舉委員會可行使酌情權，讓領導數家規模較小公司的人士獲得參選資格，只要他的經驗和能力可媲美股東權益超過5億元的公司首席執行官。
蔡新友
他舉例，假設舉重比賽要求選手硬舉500公斤，選手可以左手舉起250公斤、右手舉起250公斤。但是，選手不能舉起了250公斤後放下，再舉起250公斤，就當做是舉起了500公斤。
新加坡國立大學法律系客座教授陳有利接受《聯合早報》訪問時說，按邏輯，潛在候選人若想結合他在多家公司的經驗來證明參選資格，他必須同一時間擔任這些公司的首席執行官。
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1993年以來的五屆總統選舉，申請參選的22人中，只有九人獲得候選人合格證書。
他認爲，吳振華若能盡快公布所有相關事實，並向選民解釋他打算如何證明自己的參選資格，從而使總統選舉委員會行使酌情權，頒發候選人合格證書（Certificate of Eligibility，前譯參選資格證書）給他，這會對選民很有幫助。
有意競選總統的本地企業家吳振華，認爲自己有資格成爲候選人。對此，受訪觀察家說，還須等吳振華“亮牌”，解釋他打算用哪些公司作爲證明，才能確認他是否符合資格，以及最終會否出現選戰。
然而，新加坡管理大學楊邦孝法學院副教授陳慶文指出，吳振華只給出了31.5億元的數字，卻沒有說明他在這些公司所持的所有權是多少，以及他是否仍擁有這些公司。
吳振華星期一（6月12日）宣布競選意願時，曾發聲明說，過去40年他擁有過100多家公司，其中五家在新加坡和英國交易所上市。他也曾收購兩家上市過的公司。所有的公司總市值達31.5億元。
因此，吳振華雖宣布有意參選，但現階段還不能確定會否出現選戰。陳慶文說：“盡管潛在總統候選人懷抱著爲新加坡和新加坡人服務的善意挺身而出，但他們也有道義責任，不讓選民産生空想。”
