建國總理李光耀欽佩于老同學楊邦孝“一絲不苟、謹慎和認真持平的態度”，“二顧茅廬”要求對方重返司法界擔任法官。
李光耀在1995年參與國會辯論時透露，兩人雖是認識多年的同窗，他是在和所有的高庭法官討論，考慮衆多人選，甚至探尋馬來西亞及香港人才，最後才決定選擇楊邦孝。其中，四位高庭法官AP拉惹、古瑪拉三美、鄧立平和陳錫強都推薦楊邦孝爲首選，給予他最高的評價。
李光耀當時爲駁斥楊邦孝因爲是“親信”，才受委爲大法官的說法，發表55分鍾講話。他強調，很了解楊邦孝的工作素質和謹慎的作風。尤其是楊邦孝擔任政府投資公司主席期間，他發覺對方仍是他學生時代所認識的那個人。
“他在發表本身對投資計劃的看法時，以一絲不苟、謹慎和認真持平的態度提呈各種方案。這是作爲一名法官所需具備的重要素質。”
李光耀後來在回憶錄評價楊邦孝，重提學生時代因錯過第一個學期的課程而向楊邦孝借筆記的事。“那些筆記完整而井井有條，爲我提供了清楚的課程概要。”
李光耀在1976年請楊邦孝出任高庭法官，對方當時婉拒了。1989年，趁著同楊邦孝共進午餐，李光耀又請他考慮出任大法官。
他當時指出楊邦孝已登上本地最大銀行的最高職位，在那裏付出心血只能讓數千名雇員和很多股東受益。“出任大法官的話，他卻能使執法工作追上時代，造福整個社會和新加坡的經濟。”
楊邦孝也曾在《近看李光耀》一書中，回憶自己被遊說的過程。他要李光耀給他時間考慮，但對方以近乎責罵的口吻說：“我希望你的答案是肯定的，因爲你還沒爲新加坡做任何事！”
李光耀還重提楊邦孝之前拒絕成爲高庭法官的事，直說沒時間浪費了。楊邦孝反問到底要他做什麽。李光耀說：“成爲大法官！只要整頓整個體制，你知道該怎麽做。”
楊邦孝回答：“聽起來很合理，但如果我承擔不起這份工作，你會讓我離開嗎？”他沒得到答案，然後順理成章受委爲我國第二任大法官。