評價一名現役球員的級別，一般要從兩個方面來談：1.即戰力，也就是當下這名球員對比賽真實的影響力 ； 2.曆史地位，即假設這名球員立刻退役，他在聯盟曆史上是什麽地位。綜合兩方面，當下的萊昂納德到底是什麽級別的球員呢？
1.即戰力：若論即戰力，即攻防兩端對比賽真實的影響力，小卡絕對能排在聯盟前三位。
防守端不用多談，小卡也是靠防守起家的，其在鋒線的防守能力放眼曆史都堪稱頂級，2屆最佳防守球員，5次最佳防守陣容就是最好的诠釋。
從上賽季季後賽開始，小卡向人們展示了他恐怖的進攻火力。2018-19賽季整個季後賽，場均砍下30.5分，9.1個籃板，3.9次助攻，1.7次搶斷，投籃命中率49%，三分球命中率37.9%，真實命中率62%。縱觀曆史，賽季奪冠，單賽季季後賽場均得分比萊昂納德高的球員只有喬丹、奧拉朱旺和奧尼爾，單賽季季後賽勝利貢獻值也僅次于鄧肯、諾維茨基和詹姆斯，以上這些人都是曆史級別巨星。並且季後賽最經典一球，東部半決賽對陣76人時的那個絕殺球，也讓他成爲NBA曆史上第一位以絕殺方式贏得搶七戰的球員。
本賽季在快船隊，場均27.1分，7.4籃板，5.3助攻，1.8搶斷，全面穩定的輸出也是球隊高居西部第三最好的保障，因爲有萊昂納德的存在，快船毫無疑問依舊是本賽季第一冠軍種子球隊。
論球員即戰力，綜合攻守兩端對比賽的影響力，當下聯盟很難找出強于萊昂納德的球員。
2.曆史地位：我們假設萊昂納德當下立即退役，那麽他的曆史究竟如何呢？答案是：排不上號，曆史30名之後。
爲什麽會這樣呢？我們慢慢來分析。評價一名球員的曆史地位，一般考慮3個方面：1.個人頂尖榮譽：按重要性依次包括常規賽MVP、得分王、最佳陣容次數、總決賽MVP等；2.團隊榮譽：以核心領袖身份奪得的冠軍數量；3.對籃球的影響力和對聯盟發展的助力。
個人榮譽方面：最重要的兩個獎項，常規賽MVP和得分王小卡目前都沒有（有些人會低估得分王的重要性，得分王是對一個球員得分爆發力和持續得分能力綜合的衡量，能拿得分王的球員絕對沒有水貨，麥迪進入名人堂最重要的基礎就是有兩屆得分王加身）。萊昂納德最拿得出手的個人榮譽就是3次最佳陣容和5次最佳防守陣容了，而這些榮譽在曆史巨星排名的時候都屬于第二等榮譽。
團隊榮譽方面：2014年隨馬刺隊奪得的冠軍，雖然獲得了總決賽MVP，但我們都清楚當時的馬刺核心還是GDP組合，萊昂納德在隊內地位是排在前三之外的。19年的總冠軍小卡確實是以第一核心獲得的，整個季後賽表現也相當震撼。
對籃球和聯盟的影響力：萊昂納德本賽季至今已經輪休了13場，背靠背比賽是絕對不打的。而35歲的詹姆斯本賽季至今只休息了兩場。詹姆斯曾經說過，有些球迷一生可能也沒有幾次現場看比賽的機會，他們來現場看球，就是爲了看我，只要我能上場，就一定會上場，否則是對球迷的傷害。萊昂納德被球迷戲稱爲“輪休卡”，總是以膝蓋酸痛等原因休戰，隊內的威廉姆斯等球員就公開對他表達過不滿，這其實也是對聯盟的一種傷害，科比手指斷了也堅持上場，在球場拼到跟腱斷裂，在萊昂納德身上，我們似乎始終看不到這種血性和堅韌，始終看不到像詹姆斯那樣把籃球視爲一種責任。而這也是萊昂納德競爭MVP路上最大的障礙。
若論即戰力，萊昂納德絕對聯盟頂尖，但綜合曆史地位，沒有頂尖的個人榮譽，沒有巨大的籃球影響力，只有一次以絕對核心身份獲得的冠軍，這在曆史巨星面前是站不住腳的。