在遷入歐思禮路38號的洋房前，李光耀曾在以下幾個地方住過：
1923年9月16日：在甘榜爪哇路（Kampong Java Road）92號的兩層樓洋房出生。
1923年：曾住祖父在1920年于尼路（Neil Road）143號買下的房子。這棟房子如今被保存下來。
之後隨外祖父一家搬到直落古樓（Telok Kurau）的浮腳樓，李光耀就讀的直樓古樓英文小學就位于附近。
1942年至1944年：李光耀一家已在納福路（Norfolk Road）28號所租的一所房子居住。日據時期，這所房子曾被日軍侵占。1944年，李家把這間房子賣給日本人。
1944年底：李光耀的父親在維多利亞街（Victoria Street）向雇主租下一間店屋，這間房子靠近維多利亞街和勿拉士峇沙交界處，旁邊是一間紅屋糕餅店。
1945年3月到4月：李光耀父母的一名友人搬離在珠烈街（Chulia Street）“華廈”（China Building）裏的一個單位，讓他們一家人遷入。維多利亞街的店屋則成爲李光耀辦公與休閑的地方，那裏有一張台球桌。
1945年底或1946年初左右：李光耀遷入在歐思禮路38號租下的洋房。他與妻子在1965年正式買下這棟房子。