晚年的李光耀在自己的遺作《李光耀觀天下》中講述了自己對未來世界的一些看法，其中，令人較爲詫異的是，李光耀對新加坡的未來做出了很悲觀的預言，李光耀主要是從政治、人口和經濟這三個方面來闡述自己的觀點的。
首先從人口上說，新加坡的人口問題嚴重，一個是生育率下降的問題，一個是人口老齡化的問題。這對任何一個國家來說都是非常嚴重的問題，對小小的新加坡來說尤其嚴重。李光耀說：沒有國家能夠在人口萎縮的同時保持經濟上的繁榮。如果新加坡政府不采取強有力的措施，那麽新加坡的華人和印度人會一代代減半，而馬來人的會每隔一代減少1/5——如果國民都沒有了又何談國家？李光耀將人口問題列爲對新加坡生存威脅最大的問題，並且非常悲觀地宣稱：我無法解決這個問題，也早已放棄，只能把希望交給未來的接班人，希望他們有解決的辦法。
其實是經濟的問題，新加坡的軟肋非常明顯，因爲他們的命運根本不掌握在他們自己的手裏。新加坡當年被從馬來西亞趕出去之後，新加坡就只靠著和全世界建立廣泛的聯系才能活下去。用李光耀自己的話說，是全球化救了新加坡，新加坡是作爲世界的腹地存活下來的。但是，這種高度的開放也讓新加坡變得非常脆弱，全球範圍內的風吹草動都有可能牽連的新加坡。就拿它家門口的環境說，如果東南亞風平浪靜，新加坡自然能獲益，但如果東南亞出現了一些動蕩，新加坡就勢必會跟著遭殃。同時，李光耀還指出了新加坡面臨的另外一些問題，比如國民收入差距的不斷擴大，外國勞工對本地工資的沖擊等等……
李光耀所指出的最後一個問題是新加坡在政治上所面臨的困境。李光耀一貫認爲，新加坡無論富有還是貧窮，本質上都是一個弱小的國家，這是新加坡的體量決定的，無法改變。那麽弱小的新加坡如何才能在這個危險的世界上存在下去呢？李光耀認爲，新加坡必須要一個強力的政府。
李光耀認爲這個強力的政府應該是超凡的，團結的，大權在握的。如果新加坡像西方一樣成立反對d，就意味著新加坡必須把他們本來就不多的人才分爲兩個部分，然後彼此牽制，這對新加坡來說會是非常危險的，新加坡會因此喪失競爭力，走向平庸。李光耀認爲，在10-15年內，在李顯龍班子的領導下，新加坡還會處于穩定時期，但是這之後就不好說了。
爲什麽如此呢？簡單來說就是新加坡選民結構已經發生了巨大的改變，當那些沒有見證過新加坡的奮鬥史的年輕人正式登上舞台，取代了那些“務實的”老一輩的人，他們的西化觀念會對新加坡的現有體制造成的巨大的沖擊和動蕩，他們所做出的改變可能會讓新加坡走向沉淪。我們知道，在李光耀生前就已經背負了一些罪名，而人民行動D也在2011年5月獲得了他們曆史上最糟的得票率成績，李光耀說，這樣的情況遲早還會再發生。他對新加坡的未來從總體上講是非常悲觀的。